3,4-dihydroxy-L-phenylalanyl-(p-Cl)N-MePhe-(p-Cl)N-MePhe-N-MePhe-CONH2 | 1616762-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-L-phenylalanyl-(p-Cl)N-MePhe-(p-Cl)N-MePhe-N-MePhe-CONH2
• 英文别名: L-DOPA-(p-Cl)N-MePhe-(p-Cl)N-MePhe-N-MePhe-CONH2
• CAS: 1616762-42-5
• 化学式: C₃₉H₄₃Cl₂N₅O₆
• 分子量: 748.706
• InChiKey: AJGKBVZCZZIFRH-YRCZKMHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  170.5
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(9-芴甲氧羰酰基)-N-甲基-L-苯丙氨酸 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 、 FMOC-L-3,4-二羟基苯丙氨酸 、 N-芴甲氧羰基-L-4-氯苯丙氨酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 3,4-dihydroxy-L-phenylalanyl-(p-Cl)N-MePhe-(p-Cl)N-MePhe-N-MePhe-CONH2
  参考文献：
  名称：

  点菜肽穿梭车：增加通过血脑屏障通道的工具

  摘要：

  有效地将药物输送到大脑的非侵入性方法是未满足的需求。进入大脑的分子受到大脑血管内皮细胞建立的血脑屏障（BBB）的调节。被动扩散是有机化合物用来穿过这些内皮细胞的主要机制之一。穿过血脑屏障的通道主要由分子的某些物理化学性质（如亲脂性，大小以及氢键供体和受体的存在）决定。促进有机化合物穿过血脑屏障的一种新兴策略是使用肽穿梭。1个在使用这种方法时，很明显，BBB前方的渗透率是由货物和航天飞机的综合理化特性决定的。本文中，我们报告了一种更有效的肽穿梭序列（N- MePhe）n的一系列变体的合成。其中包括多种结构特征，例如各种骨架立体化学或存在非天然氨基酸（包括卤化残基）。在某些情况下，我们评估了两个航天飞机本身以及与少量货物相关联的BBB渗透性。我们的结果表明，诸如立体化学或卤素含量之类的因素如何影响穿过BBB的通道，更重要的是，为肽穿梭点菜策略打下了基础，在这种策略中，每种特定的蛋白都使用了特定的微调穿梭剂货物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300575