methyl 23-(tetrahydropyranyloxy)tricosanoate | 172294-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 23-(tetrahydropyranyloxy)tricosanoate
• CAS: 172294-14-3
• 化学式: C₂₉H₅₆O₄
• 分子量: 468.761
• InChiKey: QHBYHRMTNMSIMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.89
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 23-(tetrahydropyranyloxy)tricosanoate 在 Celite 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (Z)-32-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-23-dotriacontenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Esterified Cerebroside in the Epidermis of Guinea Pigs

  摘要：

  (2S,3R,4E,23’Z)-1-O-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)-N-(32’-亚油酸氧基-23’-二十二烷基)-4-神经酰胺（1）是豚鼠表皮中酯化脑苷脂的成分，通过选择性N-酰化反应合成了(2S,3R,4E)-1-O-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)-4-神经酰胺（18）与活化的ω-亚油酸氧基脂肪酸酯17。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.1644
• 作为产物：
  描述：

  12-溴-1-十二烷醇 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 23-(tetrahydropyranyloxy)tricosanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Esterified Cerebroside in the Epidermis of Guinea Pigs

  摘要：

  (2S,3R,4E,23’Z)-1-O-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)-N-(32’-亚油酸氧基-23’-二十二烷基)-4-神经酰胺（1）是豚鼠表皮中酯化脑苷脂的成分，通过选择性N-酰化反应合成了(2S,3R,4E)-1-O-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)-4-神经酰胺（18）与活化的ω-亚油酸氧基脂肪酸酯17。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.1644