methyl (2R,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxy)propan-2-yl]amino]butanoate | 184354-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxy)propan-2-yl]amino]butanoate
• CAS: 184354-00-5
• 化学式: C₁₆H₂₅Cl₃N₂O₇
• 分子量: 463.743
• InChiKey: BUWZCDOKIIJRLD-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxy)propan-2-yl]amino]butanoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 methyl (2R,3S)-2-amino-3-methyl-4-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxy)propan-2-yl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸-苏氨酸磷酸酶抑制剂微囊藻毒素-LA的全合成

  摘要：

  由激酶和磷酸酶介导的可逆蛋白磷酸化是细胞的主要控制元件。有多种有毒的天然产物会抑制某些磷酸酶，从而破坏正常的生化途径。这些毒素可用于剖析与这些酶中的每一种相关的个体生化途径。本文描述了一种此类毒素的首次全合成，即环状七肽微囊藻毒素-LA。该合成具有收敛路线，可用于寻找选择性磷酸酶抑制剂的类似物制备。描述了一种不寻常的氨基酸 Adda 的新途径，它通过 Suzuki 偶联反应结合了有效的非对映选择性天冬氨酸烷基化和二烯合成。

  DOI：

  10.1021/ja961683e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[Benzyl-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-amino]-3-methyl-succinic acid 1-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 methyl (2R,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-[[(2S)-1-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxy)propan-2-yl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸-苏氨酸磷酸酶抑制剂微囊藻毒素-LA的全合成

  摘要：

  由激酶和磷酸酶介导的可逆蛋白磷酸化是细胞的主要控制元件。有多种有毒的天然产物会抑制某些磷酸酶，从而破坏正常的生化途径。这些毒素可用于剖析与这些酶中的每一种相关的个体生化途径。本文描述了一种此类毒素的首次全合成，即环状七肽微囊藻毒素-LA。该合成具有收敛路线，可用于寻找选择性磷酸酶抑制剂的类似物制备。描述了一种不寻常的氨基酸 Adda 的新途径，它通过 Suzuki 偶联反应结合了有效的非对映选择性天冬氨酸烷基化和二烯合成。

  DOI：

  10.1021/ja961683e