1-ethyl-7-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde | 1187235-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-7-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Ethyl-7-methylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 1187235-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: QASHWTJDUSMSQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-7-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.34h， 生成 1-(1-ethyl-7-methyl-1H-indol-2-yl)-4-methylpenta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氯化铂（II）催化的1-（吲哚-2-基）-2,3-烯丙醇的环化反应中的独家1,2-芳基转移

  摘要：

  1-（吲哚-2-基）-2,3-烯丙醇在氯化铂（II）的存在下有效环化，从而通过金属的1,2-甲基或排他的1,2-芳基迁移导致多取代的咔唑观察到-卡宾中间体。该反应通过金属卡宾中间体的中间体进行，该中间体通过1，2-迁移诱导碳-碳键裂解，得到产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100935
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.53h， 生成 1-ethyl-7-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PAD4 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD4

  摘要：

  式(I)的化合物：其中X、Y、R1和R3-R11如本文所定义，并其盐为PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑狼疮和牛皮癣。

  公开号：

  WO2016185279A1

文献信息

• An efficient synthesis of carbazoles from PtCl2-catalyzed cyclization of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols
  作者：Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b909649c

  日期：——

  The PtCl2-catalyzed reaction of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols occurred smoothly to form carbazoles by connecting the 3-carbon atom of indole with the 4-carbon atom of the allenol moiety, referring to the carbon atom connected to the hydroxyl group.

  PtCl2催化的1-(吲哚-2-基)-2,3-烯醇反应顺利进行，通过将吲哚的3号碳原子与烯醇部分的4号碳原子连接，形成了卡巴唑，后者是指与羟基相连的碳原子。
• Benzoimidazole derivatives as PAD4 inhibitors
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US10407407B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Compounds of formula (I): wherein X, Y, R1 and R3-R11 are as herein defined, and salts thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, cutaneous lupus erythematosis, and psoriasis.

  式（I）：其中 X、Y、R1 和 R3-R11 如本文所定义的化合物及其盐类是 PAD4 抑制剂，可用于治疗各种疾病，例如类风湿性关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑狼疮和银屑病。
• BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PAD4 INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3298003A1

  公开（公告）日：2018-03-28