1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)octa-1,3,7-triene | 307554-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)octa-1,3,7-triene
• CAS: 307554-36-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si₂
• 分子量: 328.599
• InChiKey: PSTZUGLEOXTBMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)octa-1,3,7-triene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl (2Z)-2-(3-but-3-enyl-5-oxo-4-prop-2-enoxyfuran-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与草酰氯的区域选择性环化反应高效合成中等大小双环 γ-亚烷基丁烯内酯的新策略

  摘要：

  通过 Me3SiOTf 催化环状双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰氯的环化反应，有效地制备了中等大小的双环 γ-亚烷基丁烯内酯。此外，合成中型丁烯内酯和中型环醚的双环杂化物的新策略 - 基于 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的顺序 [3+2] 环化，Mitsunobu反应和闭环复分解 - 报道。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3657::aid-ejoc3657>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-7-辛烯酸乙酯 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)octa-1,3,7-triene
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与草酰氯的区域选择性环化反应高效合成中等大小双环 γ-亚烷基丁烯内酯的新策略

  摘要：

  通过 Me3SiOTf 催化环状双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰氯的环化反应，有效地制备了中等大小的双环 γ-亚烷基丁烯内酯。此外，合成中型丁烯内酯和中型环醚的双环杂化物的新策略 - 基于 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的顺序 [3+2] 环化，Mitsunobu反应和闭环复分解 - 报道。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3657::aid-ejoc3657>3.0.co;2-5

文献信息

• Synthesis of 2,5-dihydrobenzo[b]oxepins and 5,6-dihydro-2H-benzo[b]oxocines based on [3+3] cyclizations of 1,3-bis(silyl enol ethers)
  作者：Van Thi Hong Nguyen、Esen Bellur、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.056

  日期：2007.8

  Functionalized 2,5-dihydrobenzo[b]oxepins and 5,6-dihydro-2H-benzo[b]oxocines were prepared based on a ‘[3+3] cyclization–olefin-metathesis’ strategy.

  基于“ [3 + 3]环化-烯烃复分解”的策略，制备了功能化的2,5-二氢苯并[ b ]氧杂环庚烷和5,6-二氢-2 H-苯并[ b ]氧肟酮。
• Efficient Synthesis of Butenolide−Medium Ring Ether Hybrids by a [3 + 2] Cyclization-Ring-Closing Metathesis Strategy
  作者：Peter Langer、Tobias Eckardt、Martin Stoll

  DOI：10.1021/ol006307k

  日期：2000.9.1

  GRAPHICSA new strategy for the synthesis of bicyclic gamma-alkylidenebutenolides, butenolide-medium ring ether hybrids, is reported which involves Me3SiOTf-catalyzed cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3 butadienes with oxalyl chloride, Mitsunobu reaction, and subsequent ring-dosing metathesis.
• Synthesis of 2,5-dihydrobenzo[b]oxepines and 5,6-dihydro-2H-benzo[b]oxocines based on a ‘[3+3] cyclization-olefin-metathesis’ strategy
  作者：Van Thi Hong Nguyen、Esen Bellur、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.132

  日期：2006.1

  Functionalized 2,5-dihydrobenzo[b]oxepines and 5,6-dihydro-2H-benzo[b]oxocines were prepared based on a '[3+3] cyclization-olefin-metathesis' strategy. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.