ethyl 2-[1-(1,1-dimethylethylperoxy)-1-methylethyl]propenoate | 143771-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[1-(1,1-dimethylethylperoxy)-1-methylethyl]propenoate
• 英文别名: Ethyl 3-tert-butylperoxy-3-methyl-2-methylidenebutanoate
• CAS: 143771-76-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: UMCSEUKQHIHTBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[1-(1,1-dimethylethylperoxy)-1-methylethyl]propenoate 、 丙二酸二乙酯 在 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以22%的产率得到ethyl 4,5-epoxy-2,4-diethoxycarbonyl-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  碳负离子诱导的含电子缺陷双键的β，γ-不饱和过氧化物的分解。

  摘要：

  用碳负离子Z（-）处理含有电子缺陷性双键的β，γ-不饱和过氧化物导致化合物通过涉及将碳负离子添加到双键的过程进行转化，然后再进行S（N）i在过氧化物键上反应，并释放出烷氧基阴离子。当碳氧根通过质子从ZH底物上夺取质子而再生时，阴离子引发的分解反应是通过催化量的乙氧基钠引发而发生的。当这种提取效率不高时，需要化学计量的碳负离子才能分解不饱和过氧化物。这些诱导的分解是环氧化物的良好来源，而环氧化物是最终的反应产物。但是，在某些情况下，由于释放的1，1-二甲基乙氧基化物的侵袭，该杂环可能产生次级反应。这些反应的重要性取决于碳负离子ZH前体的性质。

  DOI：

  10.1021/jo015506u
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-dimethylbut-2-enoate 在 三氟化硼乙醚 、 氧气 作用下， 以 四氯化碳 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-[1-(1,1-dimethylethylperoxy)-1-methylethyl]propenoate
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯酸型过氧化物的合成及其在溶液中的均溶诱导分解研究

  摘要：

  已经制备了各种不饱和的过氧化物，对其进行了表征并在各种溶剂中进行了感应分解，从而提供了相应的环氧乙烷。该反应通过自由基链机理进行，并且通过添加的过乙酸叔丁基酯在110℃或AIBN在80℃下热解或在20℃下BEt 3的自氧化来引发。所研究的过氧衍生物被设计为产生羟基，该羟基通过异构化反应（例如分子内1，5-氢原子转移，环状结构的环化或β断裂），断裂或氢原子转移至溶剂中而生成官能烷基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01180-5