(R)-3-((R)-3-Methoxy-2-oxiranyl-benzyl)-4-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 865817-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (R)-3-((R)-3-Methoxy-2-oxiranyl-benzyl)-4-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (3R)-3-[[3-methoxy-2-[(2R)-oxiran-2-yl]phenyl]methyl]-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 865817-90-9
• 化学式: C₁₇H₁₈Cl₃NO₅
• 分子量: 422.693
• InChiKey: HMFRZGHURWQEEO-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((R)-3-Methoxy-2-oxiranyl-benzyl)-4-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-[2-((R)-1-Azido-2-hydroxy-ethyl)-3-methoxy-benzyl]-4-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 、 (R)-3-[2-((S)-1-Azido-2-hydroxy-ethyl)-3-methoxy-benzyl]-4-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 、 (R)-3-[2-((R)-2-Azido-1-hydroxy-ethyl)-3-methoxy-benzyl]-4-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Diastereoselective Synthesis of a Primary β-Azidoalcohol via Stereoselective Epoxidation of a Highly Functionalised di-o,o′-Substituted Styrene: Toward a New Total Synthesis of (-)-Quinocarcin

  摘要：

  对高度官能化的二-o,o′-取代苯乙烯进行非对映选择性环氧化反应，再结合随后的区域选择性环氧化物开环反应，得到了相应的初级δ-叠氮基乙醇，这是全合成 (-)-quinocarcin 和各种非天然 d 环修饰类似物的新方法所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871561
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (3R)-3-[(2-ethenyl-3-methoxyphenyl)methyl]-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 (-)-chloro((1R,2R)-4,4',6,6'-tetra-tert-butyl-2,2'-[cyclohexane-1,2-diylbis(nitrilomethylidyne)]diphenolato)manganese(III) N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-((R)-3-Methoxy-2-oxiranyl-benzyl)-4-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 、 (R)-3-((S)-3-Methoxy-2-oxiranyl-benzyl)-4-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Diastereoselective Synthesis of a Primary β-Azidoalcohol via Stereoselective Epoxidation of a Highly Functionalised di-o,o′-Substituted Styrene: Toward a New Total Synthesis of (-)-Quinocarcin

  摘要：

  对高度官能化的二-o,o′-取代苯乙烯进行非对映选择性环氧化反应，再结合随后的区域选择性环氧化物开环反应，得到了相应的初级δ-叠氮基乙醇，这是全合成 (-)-quinocarcin 和各种非天然 d 环修饰类似物的新方法所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871561