1,2-bis[5-(2,2-dicyanoethenyl)-2-methylthien-3-yl]cyclopentene | 219538-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,2-bis[5-(2,2-dicyanoethenyl)-2-methylthien-3-yl]cyclopentene
• 英文别名: 2,2'-((Cyclopent-1-ene-1,2-diylbis(5-methylthiophene-4,2-diyl))bis(methaneylylidene))dimalononitrile；2-[[4-[2-[5-(2,2-dicyanoethenyl)-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 219538-01-9
• 化学式: C₂₃H₁₆N₄S₂
• 分子量: 412.539
• InChiKey: DHFZRDNXGKWMOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.5-150.4 °C
• 沸点：
  649.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[5-(2,2-dicyanoethenyl)-2-methylthien-3-yl]cyclopentene 以 苯 为溶剂， 生成 2-Cyano-3-[(9aR,9bR)-8-(2,2-dicyano-vinyl)-9a,9b-dimethyl-5,6,9a,9b-tetrahydro-4H-1,9-dithia-trinden-2-yl]-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Dithienylcyclopentene Optical Molecular Switches

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<155::aid-ejoc155>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(5-chloro-2-methylthien-3-yl)pentane-1,5-dione 在 哌啶 、 正丁基锂 、 四氢呋喃氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,2-bis[5-(2,2-dicyanoethenyl)-2-methylthien-3-yl]cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Dithienylcyclopentene Optical Molecular Switches

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<155::aid-ejoc155>3.0.co;2-s

文献信息

• A new class of photochromic 1,2-diarylethenes; synthesis and switching properties of bis(3-thienyl)cyclopentenes
  作者：Linda N. Lucas、Jan van Esch、Richard M. Kellogg、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/a806998k

  日期：——

  A novel synthetic route to diarylethenes fixed in a cyclopentene based on titanium-mediated carbonyl coupling leads to bis(3-thienyl)cyclopentenes that show photochromic behaviour similar to that of known diarylethenes.

  一种新颖的合成路线，通过钛介导的羰基偶联，使双芳烃烯被固定在环戊烯中，导致产生双(3-噻吩基)环戊烯，这些化合物显示出与已知双芳烃烯类似的光致变色行为。
• A Photoswitchable Triple Chemosensor for Cyanide Anion Based on Dicyanovinyl-Functionalized Dithienylethene
  作者：Ziyong Li、Yijie Dai、Zhiqiang Lu、Yingying Pei、Yufei Song、Lilei Zhang、Hui Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201900369

  日期：2019.6.16

  A novel photoswitchable chemosensor for cyanide anion based on dithienylethene unit was developed, which displayed excellent near‐infrared photochromism. Moreover, it presented a distinct triple sensing performance for CN– (colorimetric‐fluorescent‐colorimetric).

  开发了一种新型的基于二噻吩乙烯单元的氰化物阴离子光开关化学传感器，该传感器显示了出色的近红外光致变色现象。此外，它为CN –（比色－荧光－比色）提供了独特的三重感测性能。