(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-succinic acid 1-tert-butyl ester 4-((4aR,8R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-8-yl) ester | 848359-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-succinic acid 1-tert-butyl ester 4-((4aR,8R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-8-yl) ester
• CAS: 848359-09-1
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₉Si
• 分子量: 557.757
• InChiKey: WWKOPPNQEZTROH-PXCRPINLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-succinic acid 1-tert-butyl ester 4-((4aR,8R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-8-yl) ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C-糖基氨基酸的合成：串联Tebbe / Claisen方法的范围和局限性

  摘要：

  氨基酸可用作与3-羟基缩醛酯化的偶联伴侣，作为串联Tebbe / Claisen方法合成C-糖基氨基酸的底物。尽管取代的α-氨基酸的酯未成功进行Tebbe或其他亚甲基化作用，但β-或γ-氨基酸的酯被亚甲基化生成乙烯基醚，然后进行平稳的热重排以生成β- C-糖苷产物。叔丁基酯被发现是不反应的试剂特伯，这样叔丁基保护可被用于其它羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.035
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 1-叔丁酯 、 4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-succinic acid 1-tert-butyl ester 4-((4aR,8R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-8-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  C-糖基氨基酸的合成：串联Tebbe / Claisen方法的范围和局限性

  摘要：

  氨基酸可用作与3-羟基缩醛酯化的偶联伴侣，作为串联Tebbe / Claisen方法合成C-糖基氨基酸的底物。尽管取代的α-氨基酸的酯未成功进行Tebbe或其他亚甲基化作用，但β-或γ-氨基酸的酯被亚甲基化生成乙烯基醚，然后进行平稳的热重排以生成β- C-糖苷产物。叔丁基酯被发现是不反应的试剂特伯，这样叔丁基保护可被用于其它羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.035