Acetic acid 1-((1S,7R)-1,5,5-trimethyl-2-oxo-bicyclo[5.1.0]oct-3-yl)-ethyl ester | 104166-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 1-((1S,7R)-1,5,5-trimethyl-2-oxo-bicyclo[5.1.0]oct-3-yl)-ethyl ester
• CAS: 104166-17-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: UMFXVAYGSJEJJC-HFSBOCFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 1-((1S,7R)-1,5,5-trimethyl-2-oxo-bicyclo[5.1.0]oct-3-yl)-ethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 rhodium(III) chloride 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 四氯化锡 、 丙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1aS,5S,7bR)-3,3,5,7b-tetramethyl-1,1a,2,4,5,6-hexahydrocyclopropa[h]azulen-7-one
  参考文献：
  名称：

  正式的全乳糖醇合成

  摘要：

  由4,4-二甲基环己酮以立体控制的方式制备四环环氧化物16，关键步骤是将其甲硅烷基烯醇醚的Saegusa环扩环为5，将正酯克莱森重排为7，以及环化9而不破坏三元环。 。先前已将环氧化物16转化为dactylol，从而完成了正式的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80832-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5,5-trimethylcycloheptan-2-en-1-one 在 水 、 氢气 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 三乙胺 、 ethane,iodozinc(1+) 作用下， 生成 Acetic acid 1-((1S,7R)-1,5,5-trimethyl-2-oxo-bicyclo[5.1.0]oct-3-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  正式的全乳糖醇合成

  摘要：

  由4,4-二甲基环己酮以立体控制的方式制备四环环氧化物16，关键步骤是将其甲硅烷基烯醇醚的Saegusa环扩环为5，将正酯克莱森重排为7，以及环化9而不破坏三元环。 。先前已将环氧化物16转化为dactylol，从而完成了正式的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80832-7

文献信息

• Total synthesis of the marine sesquiterpenes dactylol and africanol. De novo construction of a cyclooctanoid natural product from cycloheptane precursors
  作者：Leo A. Paquette、Won Hun Ham

  DOI：10.1021/ja00244a026

  日期：1987.5