(1R,2S)-2-Methoxymethoxy-1-((4R,5R,4'S)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-but-3-en-1-ol | 160798-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-Methoxymethoxy-1-((4R,5R,4'S)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-but-3-en-1-ol
• CAS: 160798-22-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₇
• 分子量: 332.394
• InChiKey: DIPRPXOSIBRMHA-ODXJTPSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-Methoxymethoxy-1-((4R,5R,4'S)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-but-3-en-1-ol 在 吡啶 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-[(4R,5R)-5-((2S,3S)-1-benzyl-3-methoxymethoxy-pyrrolidin-2-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Potentially general synthesis of polyhyroxyindolizidines

  摘要：

  Allylboration of pentose derivatives with (Z)-3-(methoxy)methoxyallyl-diisopinocampheylboranes provides octose derivatives with excellent diastereo-selectivity. These intermediates are efficiently utilized for the synthesis of polyhydroxyindolzidines.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88403-x
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-γ-(methoxymethoxy)allyl]-(+)-diisopinocampheylborane 、 2,3,4,5-di-O-isopropylidenealdehydo-L-xylose 在 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 生成 (1R,2S)-2-Methoxymethoxy-1-((4R,5R,4'S)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Potentially general synthesis of polyhyroxyindolizidines

  摘要：

  Allylboration of pentose derivatives with (Z)-3-(methoxy)methoxyallyl-diisopinocampheylboranes provides octose derivatives with excellent diastereo-selectivity. These intermediates are efficiently utilized for the synthesis of polyhydroxyindolzidines.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88403-x