(2R,3R)-1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-7-ene-2,3-dicarboxylic acid | 915779-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-7-ene-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 915779-46-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₆
• 分子量: 228.202
• InChiKey: LPJPIHGNOQARLQ-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  482.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-7-ene-2,3-dicarboxylic acid 在 sodium methoxide-d3 、 rose bengal 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (2R,3R)-8-Hydroperoxy-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-ene-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环己烯的辅助控制单线态氧烯反应

  摘要：

  可以容易地从2-环己烯酮和L-酒石酸酯获得的高手性环己烯缩酮的光氧化作用提供了氢过氧化物，并且在还原后相应的烯丙基醇具有良好的收率和高的区域选择性。可以通过在过氧化物中间体中进行电子排斥来使其合理化，并提供与二氧戊环氧原子发生不利的1,3双轴相互作用的证据。由于环己烯环的柔性，仅观察到低的立体选择性。然而，可以分离非对映异构体，并且在裂解辅助物后，以对映体纯形式分离4-羟基-2-环己烯-1-酮，其可以用作天然产物合成的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.104
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2R,3R)-1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-7-ene-2,3-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(2R,3R)-1,4-dioxa-spiro[4,5]dec-7-ene-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环己烯的辅助控制单线态氧烯反应

  摘要：

  可以容易地从2-环己烯酮和L-酒石酸酯获得的高手性环己烯缩酮的光氧化作用提供了氢过氧化物，并且在还原后相应的烯丙基醇具有良好的收率和高的区域选择性。可以通过在过氧化物中间体中进行电子排斥来使其合理化，并提供与二氧戊环氧原子发生不利的1,3双轴相互作用的证据。由于环己烯环的柔性，仅观察到低的立体选择性。然而，可以分离非对映异构体，并且在裂解辅助物后，以对映体纯形式分离4-羟基-2-环己烯-1-酮，其可以用作天然产物合成的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.104