4-(1,3-苯并二氧代l-5-基)-1-环己酮 | 80912-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 4-(1,3-苯并二氧代l-5-基)-1-环己酮
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 4-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)cyclohexan-1-one；4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohexanone；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)cyclohexanone；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-cyclohexanone；4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-cyclohexanone；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 80912-60-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ZTNXPEAVOZZOGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-苯并二氧代l-5-基)-1-环己酮 在 叠氮基三甲基硅烷 、 亚碘酰苯 、 (+)-bis(α-methylbenzyl)amine lithium salt 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 [(3R,4R)-3-azido-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)cyclohexen-1-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  β-叠氮基化反应在对映烷烃类芳烷科生物碱的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  用（+）-双（α-甲基苄基）胺的锂盐，然后用三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐处理前手性酮5，得到10（96％）。β-Azidonation 10与快速产生11（95％），为的混合物反式-和顺-在3.5非对映体：1的比例。用LiAlH 4还原11，随后得到13。用1，2-二溴乙烷将13进行N-烷基化，然后进行自由基环化，生成15，将其转化为二十烷酸衍生物22。22的绝对构型由对溴苯甲酸酯24的X射线晶体结构确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00850-9
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 4-(1,3-苯并二氧代l-5-基)-1-环己酮
  参考文献：
  名称：

  β-叠氮基化反应在对映烷烃类芳烷科生物碱的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  用（+）-双（α-甲基苄基）胺的锂盐，然后用三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐处理前手性酮5，得到10（96％）。β-Azidonation 10与快速产生11（95％），为的混合物反式-和顺-在3.5非对映体：1的比例。用LiAlH 4还原11，随后得到13。用1，2-二溴乙烷将13进行N-烷基化，然后进行自由基环化，生成15，将其转化为二十烷酸衍生物22。22的绝对构型由对溴苯甲酸酯24的X射线晶体结构确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00850-9

文献信息

• Antiischemic piperazinyl- and piperidinyl-cyclohexanes
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US05352678A1

  公开（公告）日：1994-10-04

  Certain piperazinyl- and piperidinyl-substituted cyclohexanes have anti-ischemic properties.

  某些含哌嗪基和哌啶基取代的环己烷具有抗缺血特性。
• [EN] NOVEL 5 or 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS SELECTIVE INHIBITORS OF INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES<br/>[FR] NOUVELLES IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 5 OU 8 EN TANT QU'INDOLEAMINE ET/OU TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASES
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2018054365A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2, 3-dioxygenase and/or tryptophane 2, 3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文披露了5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶的药物组合物，其制备方法以及在治疗中的用途。本文披露了某些5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶和/或色氨酸2,3-二氧化酶，并用于治疗由此介导的疾病或疾病。
• Design and synthesis of novel small molecule CCR2 antagonists: Evaluation of 4-aminopiperidine derivatives
  作者：M. Vilums、A.J.M. Zweemer、S. Dekkers、Y. Askar、H. de Vries、J. Saunders、D. Stamos、J. Brussee、L.H. Heitman、A.P. IJzerman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.060

  日期：2014.12

  )ethyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide series of human CCR2 chemokine receptor antagonists was identified. With a pharmacophore model based on known CCR2 antagonists a new core scaffold was designed, analogues of it synthesized and structure–affinity relationship studies derived yielding a new high affinity CCR2 antagonist N-(2-((1-(4-(3-methoxyphenyl)cyclohexyl)piperidin-4-yl)amino)-2-oxoethyl)-3-(

  鉴定了新型的人CCR2趋化因子受体拮抗剂N-（2-氧代-2-（哌啶-4-基氨基）乙基）-3-（三氟甲基）苯甲酰胺系列。利用基于已知CCR2拮抗剂的药效团模型，设计了一种新的核心支架，合成了其类似物，并进行了结构亲和性研究，得出了一种新的高亲和力CCR2拮抗剂N-（2-（（1-（4-（3-（3-甲氧基苯基） ）环己基）哌啶-4-基）氨基）-2-氧代乙基）-3-（三氟甲基）苯甲酰胺。
• CYCLOHEXYL-AZETIDINYL ANTAGONISTS OF CCR2
  申请人：Zhang Xuqing

  公开号：US20110306592A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention comprises compounds of Formula (I). wherein: R 1 , R 2 , X, and Z are as defined in the specification. The invention also comprises a method of preventing, treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is type II diabetes, obesity and asthma. The invention also comprises a method of inhibiting CCR2 activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula (I).

  本发明包括式(I)的化合物。其中：R1、R2、X和Z如规范中所定义。该发明还包括一种预防、治疗或改善综合症、紊乱或疾病的方法，其中所述综合症、紊乱或疾病为II型糖尿病、肥胖和哮喘。该发明还包括通过给哺乳动物施用至少一种式(I)化合物的治疗有效量来抑制CCR2活性的方法。
• Antischemic piperazinyl- and piperidinyl-cyclohexanes
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05595993A1

  公开（公告）日：1997-01-21

  Piperidinyl-substituted cyclohexanes of Formula I have anti-ischemic properties: ##STR1## wherein R=R.sub.1 and is independently H or halogen; or R and R.sub.1 may be taken together to form an --O(CH.sub.2).sub.m O-- (m=1 or 2); X=a phenyl residue; R.sub.2 =R.sub.3 and is independently H or C.sub.1-4 alkyl; and R.sub.4 =phenyl or substituted phenyl wherein the phenyl group is mono-, or di-substituted with groups selected from: F, Cl, I and C.sub.1-4 alkoxy.

  式I中的吡啶基取代环己烷具有抗缺血性能：##STR1## 其中R = R.sub.1，且独立地为H或卤素; 或R和R.sub.1可以结合形成--O(CH.sub.2).sub.m O--（m=1或2）; X=苯基残基; R.sub.2 = R.sub.3，且独立地为H或C.sub.1-4烷基; R.sub.4 =苯基或取代苯基，其中苯基团是单取代或双取代，所选取代基包括：F、Cl、I和C.sub.1-4烷氧基。