8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane | 82749-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: 5-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)benzo[d][1,3]dioxole；8-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1,4-dioxaspiro[4,5]decane
• CAS: 82749-42-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: DCZARRZHQXZDLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(1,3-苯并二氧代l-5-基)-1-环己酮
  参考文献：
  名称：

  β-叠氮基化反应在对映烷烃类芳烷科生物碱的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  用（+）-双（α-甲基苄基）胺的锂盐，然后用三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐处理前手性酮5，得到10（96％）。β-Azidonation 10与快速产生11（95％），为的混合物反式-和顺-在3.5非对映体：1的比例。用LiAlH 4还原11，随后得到13。用1，2-二溴乙烷将13进行N-烷基化，然后进行自由基环化，生成15，将其转化为二十烷酸衍生物22。22的绝对构型由对溴苯甲酸酯24的X射线晶体结构确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00850-9
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  β-叠氮基化反应在对映烷烃类芳烷科生物碱的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  用（+）-双（α-甲基苄基）胺的锂盐，然后用三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐处理前手性酮5，得到10（96％）。β-Azidonation 10与快速产生11（95％），为的混合物反式-和顺-在3.5非对映体：1的比例。用LiAlH 4还原11，随后得到13。用1，2-二溴乙烷将13进行N-烷基化，然后进行自由基环化，生成15，将其转化为二十烷酸衍生物22。22的绝对构型由对溴苯甲酸酯24的X射线晶体结构确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00850-9

文献信息

• Antiischemic piperazinyl- and piperidinyl-cyclohexanes
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US05352678A1

  公开（公告）日：1994-10-04

  Certain piperazinyl- and piperidinyl-substituted cyclohexanes have anti-ischemic properties.

  某些含哌嗪基和哌啶基取代的环己烷具有抗缺血特性。
• Antischemic piperazinyl- and piperidinyl-cyclohexanes
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05595993A1

  公开（公告）日：1997-01-21

  Piperidinyl-substituted cyclohexanes of Formula I have anti-ischemic properties: ##STR1## wherein R=R.sub.1 and is independently H or halogen; or R and R.sub.1 may be taken together to form an --O(CH.sub.2).sub.m O-- (m=1 or 2); X=a phenyl residue; R.sub.2 =R.sub.3 and is independently H or C.sub.1-4 alkyl; and R.sub.4 =phenyl or substituted phenyl wherein the phenyl group is mono-, or di-substituted with groups selected from: F, Cl, I and C.sub.1-4 alkoxy.

  式I中的吡啶基取代环己烷具有抗缺血性能：##STR1## 其中R = R.sub.1，且独立地为H或卤素; 或R和R.sub.1可以结合形成--O(CH.sub.2).sub.m O--（m=1或2）; X=苯基残基; R.sub.2 = R.sub.3，且独立地为H或C.sub.1-4烷基; R.sub.4 =苯基或取代苯基，其中苯基团是单取代或双取代，所选取代基包括：F、Cl、I和C.sub.1-4烷氧基。
• Overcoming hERG activity in the discovery of a series of 4-azetidinyl-1-aryl-cyclohexanes as CCR2 antagonists
  作者：Xuqing Zhang、Heather Hufnagel、Thomas Markotan、James Lanter、Chaozhong Cai、Cuifen Hou、Monica Singer、Evan Opas、Sandra McKenney、Carl Crysler、Dana Johnson、Zhihua Sui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.080

  日期：2011.9

  A series of 4-azetidinyl-1-aryl-cyclohexanes as potent CCR2 antagonists with high selectivity over activity for the hERG potassium channel is discovered through divergent SARs of CCR2 and hERG. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1-(4-Aryl-cyclohexyl)piperidine derivatives
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0035902B1

  公开（公告）日：1984-10-31
• US4329353A
  申请人：——

  公开号：US4329353A

  公开（公告）日：1982-05-11