3'-O-triisopropylsilyl-α-vinyl-m-tyrosinol | 882048-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-O-triisopropylsilyl-α-vinyl-m-tyrosinol
• CAS: 882048-73-9
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₂Si
• 分子量: 349.589
• InChiKey: OVSHABAFWNSJJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-triisopropylsilyl-α-vinyl-m-tyrosinol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 α-vinyl-m-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  正式的[3,3] -sigmatropic重排路线到季α-乙烯基氨基酸：烯丙基N-PMP三氟乙酰亚氨酸盐的使用。

  摘要：

  Pd（II）介导的烯丙基N-PMP（对甲氧基苯基）三氟乙酰亚氨酸酯的重排提供了第一个正式的sigmatropic途径，可以生成季铵，α-乙烯基氨基酸，是PLP酶的潜在自杀底物。氨基酸侧链通过过渡金属介导的CC键结构进入，包括（i）Cu（I）介导的共轭加成（Ala）；（ii）Pd（0）/ AsPh3介导的Stille偶联（烯丙基-Gly，Phe，DOPA，m-Tyr）；（iii）Pd（0）/ Pt-Bu3介导的Negishi偶联（Leu）。在DOPA脱羧酶灭活剂α-乙烯基-间-酪氨酸的合成中，新的N-PMP三氟乙酰亚胺比相应的三氯乙酰亚胺更有效地重排。

  DOI：

  10.1021/ol060019s
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3'-tert-butyldimethylsilyloxy)-benzyl-4-[(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)oxy]-2-buten-1-yl N-(p-methoxyphenyl)-trifluoroacetimidate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3'-O-triisopropylsilyl-α-vinyl-m-tyrosinol
  参考文献：
  名称：

  正式的[3,3] -sigmatropic重排路线到季α-乙烯基氨基酸：烯丙基N-PMP三氟乙酰亚氨酸盐的使用。

  摘要：

  Pd（II）介导的烯丙基N-PMP（对甲氧基苯基）三氟乙酰亚氨酸酯的重排提供了第一个正式的sigmatropic途径，可以生成季铵，α-乙烯基氨基酸，是PLP酶的潜在自杀底物。氨基酸侧链通过过渡金属介导的CC键结构进入，包括（i）Cu（I）介导的共轭加成（Ala）；（ii）Pd（0）/ AsPh3介导的Stille偶联（烯丙基-Gly，Phe，DOPA，m-Tyr）；（iii）Pd（0）/ Pt-Bu3介导的Negishi偶联（Leu）。在DOPA脱羧酶灭活剂α-乙烯基-间-酪氨酸的合成中，新的N-PMP三氟乙酰亚胺比相应的三氯乙酰亚胺更有效地重排。

  DOI：

  10.1021/ol060019s