p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-{1-[4-((1S)-1-carbamoyl-2-methylpropylcarbamoyl)-1,3-thiazol-2-yl]azetidin-3-yl}thio-6-[(R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate | 429670-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-{1-[4-((1S)-1-carbamoyl-2-methylpropylcarbamoyl)-1,3-thiazol-2-yl]azetidin-3-yl}thio-6-[(R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-{1-[4-((1S)-1-carbamoyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-1,3-thiazol-2-yl]azetidin-3-yl}thio-6-[(R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-3-[1-[4-[[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]azetidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 429670-82-6
• 化学式: C₃₅H₄₈N₆O₈S₂Si
• 分子量: 773.019
• InChiKey: LBGNLFZJEVZXSV-QNJZRNLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-{1-[4-((1S)-1-carbamoyl-2-methylpropylcarbamoyl)-1,3-thiazol-2-yl]azetidin-3-yl}thio-6-[(R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 palladium on charcoal 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,5S,6S)-2-{1-[4-((1S)-1-carbamoyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-1,3-thiazol-2-yl]azetidin-3-yl}thio-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  1-METHYLCARBAPENEM DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1340757B1
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-[1-(4-carboxy-1,3-thiazol-2-yl)azetidin-3-yl]thio-6-[(R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-1-methyl-carbapen-2-em-3-carboxylate 、 L-缬氨酰胺盐酸盐 、 diethylphosphoryl cyanide 、 N,N-二异丙基乙胺 在 ice 、 氮 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以to afford p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-{1-[4-((1S)-1-carbamoyl-2-methylpropylcarbamoyl)-1,3-thiazol-2-yl]azetidin-3-yl}thio-6-[(R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate (934 mg, yield 82%)的产率得到p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-{1-[4-((1S)-1-carbamoyl-2-methylpropylcarbamoyl)-1,3-thiazol-2-yl]azetidin-3-yl}thio-6-[(R)-1-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-Methylcarbapenem derivatives

  摘要：

  本文描述了具有抗菌活性的1-甲基碳青霉烯化合物，其药理学上可接受的酯或盐以及含有它们作为活性成分的制药组合物（特别是抗菌剂）。此外，本发明包括使用这些化合物、酯衍生物或盐制造制药组合物，或通过向温血动物（特别是人类）施用药理学有效量的化合物、酯衍生物或盐来预防或治疗疾病（特别是细菌感染）的方法。

  公开号：

  US20040014962A1

文献信息

• 1-methylcarbapenem derivatives
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US07001897B2

  公开（公告）日：2006-02-21

  A 1-methylcarbapenem compound represented by the formula (I): having antibacterial activity, pharmacologically acceptable esters or salts thereof and pharmaceutical compositions (particularly antibacterial agents) containing them as an active ingredient are described. In addition, the invention includes the use of these compounds, ester derivatives or salts for the manufacture of pharmaceutical compositions, or a method for the prevention or treatment of diseases (particularly bacterial infections) by administering a pharmacologically effective amount of the compounds, ester derivatives or salts to warm-blooded animals (particularly human beings).

  本发明涉及一种由式（I）表示的1-甲基碳青霉烯化合物，具有抗菌活性，其药理学上可接受的酯类或盐类，以及含有它们作为活性成分的制药组合物（特别是抗菌剂）。此外，本发明还包括使用这些化合物、酯衍生物或盐类制备制药组合物的方法，或通过向温血动物（特别是人类）施用药理学有效量的这些化合物、酯衍生物或盐类来预防或治疗疾病（特别是细菌感染）。