2-deoxy-2-butylamino-D-glucose | 114870-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-butylamino-D-glucose
• 英文别名: 2-butylamino-2-deoxy-α,β-D-glucopyranose；(3R,4R,5S,6R)-3-(butylamino)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 114870-10-9；114870-18-7
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₅
• 分子量: 235.28
• InChiKey: ADSDTARMXNSIDG-WWGUJXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-butylamino-D-glucose 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2--2-deoxy-α,β-D-glucopyranose-1,3,4,6-tetra-acetate
  参考文献：
  名称：

  （2-硝基乙烯基）氨基糖与2-和3-（醛醇-1-基）-4-硝基吡咯的合成

  摘要：

  摘要2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其N-丁基衍生物与1-乙氧基-2-硝基乙烯的反应生成2-脱氧-2-[（（2-硝基乙烯基）氨基] -d-葡萄糖（6）和其N-丁基衍生物（8）分别以高收率获得。这些化合物的光谱表明它们是α，β-异头物混合物，并且还存在6种作为Z-和E-几何异构体的平衡混合物，其比例取决于介质的极性。6和8的乙酰化得到相应的四乙酸酯7和9。β-d-吡喃葡萄糖基胺与1-乙氧基-2-硝基乙烯的反应产生了浆状的1-（β-d-吡喃葡萄糖基氨基）-2-硝基乙烯，其特征在于为结晶的四-O-乙酰基衍生物。化合物6和8容易环化，得到4-硝基-2-（d-阿拉伯-四糖醇-1-基）吡咯12和14，其也可以通过在沸腾的甲醇中用1-乙氧基-2-硝基乙烯处理2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其N-丁基衍生物来获得。与1-氨基-1-脱氧-d-果糖及其N-甲基，N-丁基和N-对甲苯基衍生物的类似反应得到各自的

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80267-7
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-butylamino-β-D-glucose 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到2-deoxy-2-butylamino-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的N-烷基衍生物。

  摘要：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖的单-和二-N-烷基化衍生物（烷基=甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，己基，苄基）是通过对-O-乙酰基-d-葡萄糖胺的还原烷基化反应合成的。（N-乙基，N-丙基，N-丁基，N-戊基和N-己基）-1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖脱乙酰基化以尝试进行酶促磷酸化。所有产物均通过IR，NMR和MS光谱表征。发现N-乙基-和N-戊基-d-葡糖胺显示弱的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.05.013

文献信息

• In vitro glycosylation of proteins and enzymes
  申请人：Design-Zyme LLC

  公开号：US11021730B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The present invention is broadly concerned with new in vitro glycosylation methods that provide rational approaches for producing glycosylated proteins, and the use of glycosylated proteins. In more detail, the present invention comprises methods of glycosylating a starting protein having an amino sidechain with a nucleophilic moiety, comprising the step of reacting the protein with a carbohydrate having an oxazoline moiety on the reducing end thereof, to covalently bond the amino sidechain of the starting protein with the oxazoline moiety, wherein the glycosylated protein substantially retains the structure and function of the starting protein. Target proteins include oxidase, oxidoreductase and dehydrogenase enzymes. The glycosylated proteins advantageously have molecular weights of at least about 7500 Daltons. In a further embodiment, the present invention concerns the use of glycosylated proteins, fabricated by the methods disclosed herein, in the assembly of amperometric biosensors.

  本发明广泛涉及新的体外糖基化方法，该方法提供了生产糖基化蛋白质的合理方法，以及糖基化蛋白质的用途。更详细地说，本发明包括对具有亲核分子氨基侧链的起始蛋白质进行糖基化的方法，包括使蛋白质与还原端具有噁唑啉分子的碳水化合物反应，使起始蛋白质的氨基侧链与噁唑啉分子共价键合，其中糖基化的蛋白质基本上保留了起始蛋白质的结构和功能。目标蛋白质包括氧化酶、氧化还原酶和脱氢酶。糖基化蛋白质的分子量至少约为 7500 道尔顿。在另一个实施方案中，本发明涉及糖基化蛋白质在安培生物传感器组装中的使用，糖基化蛋白质是通过本文公开的方法制造的。
• IN VITRO GLYCOSYLATION OF PROTEINS AND ENZYMES
  申请人：Design-Zyme LLC

  公开号：US20190185900A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention is broadly concerned with new in vitro glycosylation methods that provide rational approaches for producing glycosylated proteins, and the use of glycosylated proteins. In more detail, the present invention comprises methods of glycosylating a starting protein having an amino sidechain with a nucleophilic moiety, comprising the step of reacting the protein with a carbohydrate having an oxazoline moiety on the reducing end thereof, to covalently bond the amino sidechain of the starting protein with the oxazoline moiety, wherein the glycosylated protein substantially retains the structure and function of the starting protein. Target proteins include oxidase, oxidoreductase and dehydrogenase enzymes. The glycosylated proteins advantageously have molecular weights of at least about 7500 Daltons. In a further embodiment, the present invention concerns the use of glycosylated proteins, fabricated by the methods disclosed herein, in the assembly of amperometric biosensors.