9-isopropoxy-10-methoxy-N-methoxymethyl-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one | 1225383-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9-isopropoxy-10-methoxy-N-methoxymethyl-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one
• CAS: 1225383-53-8
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₆
• 分子量: 421.45
• InChiKey: INWYJWNVAZRPSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-isopropoxy-10-methoxy-N-methoxymethyl-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以83%的产率得到9-hydroxy-10-methoxy-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,9,10-Tetraoxygenated Benzo[c]phenanthridine Derivatives via Palladium-Mediated Aryl-Aryl Coupling Reaction

  摘要：

  Two 2,3,9,10-tetraoxygenated benzo[c]phenanthridine alkaloids, 1 2, originally reported as zanthoxyline and broussonpapyrine, respectively, were synthesized using the Pd-mediated intramolecular aryl-aryl coupling reaction as the key step.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)56
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4-isopropoxy-3-methoxy-N-(methoxymethyl)-N-(6,7-methylenedioxy-1-naphthyl)benzamide 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到9-isopropoxy-10-methoxy-N-methoxymethyl-2,3-methylenedioxybenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Zanthoxyline and Its Related Compounds: Revision of the Reported Structure

  摘要：

  Benzo[c]phenanthridine alkaloid, zanthoxyline, was synthesized through an intramolecular biaryl coupling reaction of N-naphthylbenzamide derivative using a palladium reagent. Comparison of the NMR data for the synthetic product with that reported previously revealed that the proposed structure was incorrect. Synthesis of the related compounds suggested that the correct structure of zanthoxyline is the previously known decarine.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)111