diethyl 2,2'‐(5‐nitro‐2‐oxo‐1H‐benzimidazole‐1,3(2H)‐diyl)diacetate | 3754-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,2'‐(5‐nitro‐2‐oxo‐1H‐benzimidazole‐1,3(2H)‐diyl)diacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-nitro-2-oxobenzimidazol-1-yl]acetate；ethyl 2-[3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-nitro-2-oxobenzimidazol-1-yl]acetate
• CAS: 3754-38-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₇
• 分子量: 351.316
• InChiKey: QLBIIZNYOTYGJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2'‐(5‐nitro‐2‐oxo‐1H‐benzimidazole‐1,3(2H)‐diyl)diacetate 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,2'‐(5‐nitro‐2‐oxo‐1H‐benzimidazole‐1,3(2H)‐diyl)bis(N′‐(furan‐2‐yl‐methylene)acetohydrazide)
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑酮-哌嗪/三唑/噻二唑/呋喃/噻吩缀合物：合成、体外脲酶抑制和计算机分子对接研究

  摘要：

  本研究描述了包含哌嗪、三唑、噻二唑、呋喃、噻吩和氨基硫脲部分的苯并咪唑酮衍生物的合成、体外脲酶抑制和分子对接研究。所有新合成的化合物均表现出不同程度的脲酶抑制活性，与标准药物硫脲相比， IC 50值在 0.64 ± 0.099 至 0.11 ± 0.017 µM 之间（IC 50值为 0.51 ± 0.028 µM）。为了确认实验脲酶抑制结果并阐明合成化合物与脲酶结合位点的相互作用模式，使用 Schrödinger Suite 软件包进行了分子对接研究。分子对接研究表明，具有高体外脲酶抑制作用的化合物通过氢键、金属配位、盐桥、π-与脲酶活性位点的关键残基（例如His221、Glu222、Asp223、His322、Arg338和Ni 2+ 阳离子）相互作用。 π 堆积和 π-阳离子相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300336
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 diethyl 2,2'‐(5‐nitro‐2‐oxo‐1H‐benzimidazole‐1,3(2H)‐diyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑酮-哌嗪/三唑/噻二唑/呋喃/噻吩缀合物：合成、体外脲酶抑制和计算机分子对接研究

  摘要：

  本研究描述了包含哌嗪、三唑、噻二唑、呋喃、噻吩和氨基硫脲部分的苯并咪唑酮衍生物的合成、体外脲酶抑制和分子对接研究。所有新合成的化合物均表现出不同程度的脲酶抑制活性，与标准药物硫脲相比， IC 50值在 0.64 ± 0.099 至 0.11 ± 0.017 µM 之间（IC 50值为 0.51 ± 0.028 µM）。为了确认实验脲酶抑制结果并阐明合成化合物与脲酶结合位点的相互作用模式，使用 Schrödinger Suite 软件包进行了分子对接研究。分子对接研究表明，具有高体外脲酶抑制作用的化合物通过氢键、金属配位、盐桥、π-与脲酶活性位点的关键残基（例如His221、Glu222、Asp223、His322、Arg338和Ni 2+ 阳离子）相互作用。 π 堆积和 π-阳离子相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300336

文献信息

• [EN] BIOPROBES FOR LYSYL OXIDASES AND USES THEREOF<br/>[FR] BIOSONDES POUR LYSYL OXYDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PHARMAXIS LTD

  公开号：WO2021155439A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention relates to novel bioprobes which are capable of binding to certain amine oxidase enzymes. These bioprobes are useful in methods of detecting and determining the concentration of certain amine oxidase enzymes in a sample as well as in methods for the quantitative assessment of inhibition of certain amine oxidases.

  本发明涉及能够结合特定胺氧化酶的新型生物探针。这些生物探针在检测和确定样本中特定胺氧化酶的浓度的方法中是有用的，同时也可用于定量评估特定胺氧化酶的抑制方法。