| 1134783-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1134783-53-1
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₆
• 分子量: 447.447
• InChiKey: VGWRXDPGUSRFFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  876.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.691±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  178.98
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 生成 Acetic acid 6-acetoxy-3-[2-(4,5-diacetoxy-2-acetylamino-phenyl)-1-(5,6-diacetoxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-1H-indol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel fluoride-sensing scaffold by a peculiar acid-promoted trimerization of 5,6-dihydroxyindole

  摘要：

  An unusual rearranged trimer, 2-(2-amino-4,5-dihydroxybenzyl)-6,7-dihydroxy-3-(5,6-dihydroxyindol-3-yl)quinoline (1a), was obtained as the acetyl derivative (1b) by mild acid-promoted polymerization of 5,6-dihydroxyindole at pH 2. Compound 1b proved to be a selective fluoride-sensing compound, transducing F- binding into a distinct absorption at 414 turn and a marked fluorescence enhancement at 489 nm. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.003
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二羟基吲哚 在 ammonium persulfate 、 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3-Dihydro-1H,1'H-[2,3']biindolyl-5,6,5',6'-tetraol 、
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基吲哚及相关化合物氧化聚合反应中的酸促进竞争途径：直通式环三聚途径生成二吲哚并咔唑衍生物。

  摘要：

  5，6-二羟基吲哚（1a）在酸性水性介质中的氧化产生异构的六羟基二吲哚并咔唑，分离为乙酰基衍生物5a（29％）和6a（19％）。当反应在非常早期阶段停止时，可以分离出少量的吲哚基吲哚啉17和开放式三聚体18。得到1a的N-甲基（1b）和O，O-二甲基（1c）衍生物以及5-甲氧基吲哚（9b），6-羟基吲哚（14a）和6-苄氧基吲哚（14b）的类似氧化反应相应的二吲哚并咔唑5b和6b，5c和6c，10、16以及相关的四聚体15的总收率高达70％，而5,6-二乙酰氧基吲哚（1d），5-羟基吲哚（9a）和吲哚未能产生环三聚化产物。

  DOI：

  10.1021/jo980875k