2-bromo-1-(4-chlorophenyl)-2-fluoroethan-1-one | 1357624-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-chlorophenyl)-2-fluoroethan-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-4'-chloro-2-fluoroacetophenone；2-bromo-1-(4-chlorophenyl)-2-fluoroethanone
• CAS: 1357624-45-3
• 化学式: C₈H₅BrClFO
• 分子量: 251.483
• InChiKey: HJPGDTSWDHCNSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 sodium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到2-bromo-1-(4-chlorophenyl)-2-fluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-单卤化物酮电催化合成α,α-二卤化物酮和意想不到的二聚体缩合

  摘要：

  已经开发了一种新颖的、环境友好的电催化工艺，以在含有碱金属卤化物盐的水溶液中从 α-单卤化物酮制备 α,α-偕二卤化物（F、Cl 和 Br）酮。宝石_-二卤化物可以在相同的碳上具有相同或不同的卤素，这取决于所使用的反应物和无机卤化物盐。位于单卤代碳的α位的吸电子基团，如羰基，对反应至关重要。电合成在没有惰性气体保护的环境条件下进行，产率约为 80%。该方法避免了经典的卤仿消除反应。然而，当水溶液中含有NaOH时，两个α-单卤酮分子发生了特殊的二聚体缩合。通过使用 DFT 计算进行 GC-MS、EPR 和 CV 来探索反应机制。这些揭示了现场卤素自由基的产生引发了电催化卤化，而二聚体缩合涉及羟基自由基介导的 C1 片段消除。

  DOI：

  10.1039/d1gc04584a