tert-butyl N-[(1S,3S,6S,7S,8S,9R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-oxo-5-azatricyclo[6.3.1.01,5]dodecan-3-yl]carbamate | 1395688-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,3S,6S,7S,8S,9R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-oxo-5-azatricyclo[6.3.1.01,5]dodecan-3-yl]carbamate
• CAS: 1395688-64-8
• 化学式: C₃₀H₄₈N₂O₆Si
• 分子量: 560.806
• InChiKey: PTVQNWNEGCOKQJ-KMXZDKHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,3S,6S,7S,8S,9R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-oxo-5-azatricyclo[6.3.1.01,5]dodecan-3-yl]carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(2S,5S,6S,7S,8R,10aS)-octahydro-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methylamino-1H-7,10a-methanopyrrolo[1,2-a]azocine-6,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Syntheses of (−)-FR901483 and (+)-8-epi-FR901483

  摘要：

  The enantioselective total syntheses of the potent immunosuppressant FR901483 (1) and its 8-epimer (47) have been accomplished. Our approach features the use of building block 6 as the chiron, the application of the one-pot amide reductive bis-alkylation method to construct the chiral aza-quaternary center (dr = 9:1), regio- and diaster-eoselective intramolecular aldol reaction to build the bridged ring, and RCM to form the 3-pyrrolin-2-one ring.

  DOI：

  10.1021/jo302362b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-allyl-3-benzyloxy-2,6-piperidinedione 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.5h， 生成 tert-butyl N-[(1S,3S,6S,7S,8S,9R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-oxo-5-azatricyclo[6.3.1.01,5]dodecan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Syntheses of (−)-FR901483 and (+)-8-epi-FR901483

  摘要：

  The enantioselective total syntheses of the potent immunosuppressant FR901483 (1) and its 8-epimer (47) have been accomplished. Our approach features the use of building block 6 as the chiron, the application of the one-pot amide reductive bis-alkylation method to construct the chiral aza-quaternary center (dr = 9:1), regio- and diaster-eoselective intramolecular aldol reaction to build the bridged ring, and RCM to form the 3-pyrrolin-2-one ring.

  DOI：

  10.1021/jo302362b