5-phenyl-2-tetralone | 910330-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-phenyl-2-tetralone
• 英文别名: 5-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one；5-phenyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 910330-27-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: GCGWMNQPZFQYCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-2-tetralone 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 3-Amino-7-phenyl-5,6-dihydro-2H-benzo[f]quinazolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Benzoquinazoline inhibitors of thymidylate synthase: enzyme inhibitory activity and cytotoxicity of some 3-amino- and 3-methylbenzo[f]quinazolin-1(2H)-ones

  摘要：

  The synthesis and thymidylate synthase (TS) inhibitory activity of a series of simple benzo-[f]-quinazolin-1(2H)-ones are described. Fully aromatic 3-amino compounds with compact lipophilic substituents in the 9-position were found to have I50 values as low as 20 nM on the isolated enzyme, and represent the first examples of potent, folate-based TS inhibitors that completely lack any structural feature corresponding to the (p-aminobenzoyl)glutamate moiety of the cofactor. A number of the compounds also showed moderate growth inhibitory activity against a human colon adenocarcinoma cell line (SW480), with IC50 values as low as 2 muM.

  DOI：

  10.1021/jm00068a004
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 7,8-dihydronaphthalen-1-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-phenyl-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代-2-氨基四氢萘类似物的合成：5-HT1A和5-HT7 G蛋白偶联的受体亲和力，3D-QSAR和分子建模。

  摘要：

  血清素5-HT7 G蛋白偶联受体（GPCR）是针对各种中枢和外周适应症的拟议药物治疗靶标，尽管尚无批准的选择性结合5-HT7的药物。我们先前曾报道，基于5-取代-N，N-二取代-1,2,3,4-四氢萘-2-胺（5-取代-2-氨基四氢萘，5-SAT）支架的前导类似物与在5-HT7 GPCR上具有亲和力，并且可以治疗小鼠模型中的自闭症症状；随后，发现该铅对5-HT1A GPCR具有高亲和力。在这里，我们报告了新型5-SAT类似物的合成，以在人5-HT7受体上建立三维定量结构亲和关系（3D-QSAR），用于与在高度同源的5-HT1A受体上进行的类似研究进行比较。我们报告了35种新的5-SAT配体，一些对5-HT7 +或5-HT1A受体具有极高的亲和力（Ki≤1 nM）和立体选择性，另一些对与5-HT7结合具有适度的选择性（最高12倍），而一些对配体的选择性高（在5-HT1A受体上最多可扩增40倍

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115262

文献信息

• Novel ligands for the human histamine H1 receptor: Synthesis, pharmacology, and comparative molecular field analysis studies of 2-dimethylamino-5-(6)-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes
  作者：Ola M. Ghoneim、Jacqueline A. Legere、Alexander Golbraikh、Alexander Tropsha、Raymond G. Booth

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.077

  日期：2006.10

  affect H1 affinity. In contrast, analogous meta-substitution for the 6-APTs increases H1 affinity up to 100-fold. The new APTs do not activate H1 receptor-linked intracellular signaling and apparently are competitive H1 antagonists. A new model that establishes structural parameters for binding to the human H1 receptor by APTs and other ligands was developed using 3-D QSAR (CoMFA). The model predicts

  本文报道了一系列新的（+/-）-2-二甲基氨基-5和6-苯基-1,2,3,4-四氢萘衍生物（5-和6-APT）的合成，以及相应的亲和力，针对人类组胺H1受体的药物设计的功能活性和分子模型研究。5-APT具有比内源性激动剂组胺高2至4倍的H1受体亲和力。5-APT侧链苯基部分上的间位取代基的化学性质不会显着影响H1亲和力。相反，6-APT的类似间位取代将H1亲和力提高了100倍。新的APT不会激活H1受体相关的细胞内信号传导，显然是竞争性H1拮抗剂。使用3-D QSAR（CoMFA）开发了一种新模型，该模型建立了通过APT和其他配体与人H1受体结合的结构参数。与先前报道的模型相比，该模型预测H1配体的结合具有更高的外部可预测性。还检查了APT对人血清素5-HT2A和5-HT2C受体的活性，这在系统发育上与H1受体密切相关。5-APT和m-Cl-6-APT被确定为选择性激活5-HT2C受体的新
• Pharmaceutically active benzoquinazoline compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP1199307B1

  公开（公告）日：2004-02-25