trifluoromethanesulfonic acid 7,8-dihydronaphthalen-1-yl ester | 802918-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 7,8-dihydronaphthalen-1-yl ester
• 英文别名: 7,8-dihydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 802918-37-2
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₃S
• 分子量: 278.252
• InChiKey: VWURLCURJYQNMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 7,8-dihydronaphthalen-1-yl ester 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1a,2,3,7b-tetrahydronaphtho[1,2-b]oxiren-4-yltrifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代-2-氨基四氢萘类似物的合成：5-HT1A和5-HT7 G蛋白偶联的受体亲和力，3D-QSAR和分子建模。

  摘要：

  血清素5-HT7 G蛋白偶联受体（GPCR）是针对各种中枢和外周适应症的拟议药物治疗靶标，尽管尚无批准的选择性结合5-HT7的药物。我们先前曾报道，基于5-取代-N，N-二取代-1,2,3,4-四氢萘-2-胺（5-取代-2-氨基四氢萘，5-SAT）支架的前导类似物与在5-HT7 GPCR上具有亲和力，并且可以治疗小鼠模型中的自闭症症状；随后，发现该铅对5-HT1A GPCR具有高亲和力。在这里，我们报告了新型5-SAT类似物的合成，以在人5-HT7受体上建立三维定量结构亲和关系（3D-QSAR），用于与在高度同源的5-HT1A受体上进行的类似研究进行比较。我们报告了35种新的5-SAT配体，一些对5-HT7 +或5-HT1A受体具有极高的亲和力（Ki≤1 nM）和立体选择性，另一些对与5-HT7结合具有适度的选择性（最高12倍），而一些对配体的选择性高（在5-HT1A受体上最多可扩增40倍

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115262
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-1,2-二氢-萘 在 吡啶 、 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 7,8-dihydronaphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在吡啶酮环上修饰的新石杉碱甲类似物的钯催化合成方法

  摘要：

  据报道，合成了两个新的石杉碱甲类似物。两种产品均具有氨基取代的苯并稠合系统，以取代天然生物碱的吡啶酮环。两种类似物的合成策略基于钯的三个关键关键步骤，即羰基化反应，环氧化物异构化和双环环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01449-7

文献信息

• Efficient Synthesis of Substances Related to Cinacalcet Hydrochloride via Heck Coupling
  作者：Fan Lei、Boyi Qu、Xiaolong Li、Li Guo、Mei Guan、Li Hai、Hui Jin、Yong Wu

  DOI：10.1080/00397911.2014.895383

  日期：2014.10.2

  Abstract Efficient synthetic methods to process substances related to cinacalcet hydrochloride 1, generated during the preparation, were described. The compounds were identified as [1-(7,8-dihydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-[3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-propyl]-amine hydrochloride 2,[1-(5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-[3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-propyl]-amine hydrochloride 3 and [1-(naph

  摘要 描述了处理制备过程中产生的盐酸西那卡塞 1 相关物质的有效合成方法。化合物经鉴定为[1-(7,8-二氢-萘-1-基)-乙基]-[3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基]-胺盐酸盐2,[1-(5,6 ,7,8-四氢-萘-1-基)-乙基]-[3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基]-胺盐酸盐3和[1-(萘-2-基)-乙基]-[ 3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基]-胺盐酸盐 4. 全部由市售材料以几个线性步骤制备，并通过它们各自的光谱数据表征。图形概要
• Dihydronaphthalene compounds, compositions, uses thereof, and methods for synthesis
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US07361789B1

  公开（公告）日：2008-04-22

  The present invention relates to novel dihydronaphthalene compounds, compositions, methods for using the same, and processes for preparing the same. The present invention also relates to novel total synthesis approaches for preparing these compounds. In addition, the present invention relates to methods of producing quantities of isomers of these compounds and separating and purifying them using chiral separation techniques. The present invention also relates to methods of producing quantities of a single isometric compound without the need for chiral separation techniques.

  本发明涉及新颖的二氢萘烯化合物、组合物、使用方法以及制备这些化合物的方法。本发明还涉及用于制备这些化合物的新型全合成方法。此外，本发明涉及生产这些化合物的异构体的方法，并利用手性分离技术对其进行分离和纯化。本发明还涉及生产单一立体异构体化合物的方法，无需使用手性分离技术。
• Synthesis of Cinacalcet congeners
  作者：Xin Wang、Ying Chen、Richard Crockett、Jorge Briones、Tony Yan、Carlos Orihuela、Benxin Zhi、John Ng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.063

  日期：2004.11

  Two racemic isomeric dihydronaphthalenes 1 and 2 were prepared from commercially available 5-hydroxytetralone in five linear steps. A key palladium-catalyzed double bond migration led to the synthesis of both isomers from the same starting material. Preparative chiral HPLC separation provided the enantiomerically pure materials. An asymmetric synthesis employing CBS reduction to furnish 1 was also developed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7361789B1
  申请人：——

  公开号：US7361789B1

  公开（公告）日：2008-04-22