5-methyl-4-methylidenehexane-1,3-diol | 109787-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-4-methylidenehexane-1,3-diol
• CAS: 109787-99-7
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: AEYYFONPQKUGFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-methylidenehexane-1,3-diol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到(2S,3R)-2-(碘甲基)-2-异丙基四氢呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Iodoetherification of 4-penten-1,3-diols: stereoselective synthesis of cis 2-iodomethyl-3-hydroxytetrahydrofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98862-2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-亚甲基丁醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.05h， 生成 5-methyl-4-methylidenehexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective intramolecular iodoetherification of 4-pentene-1,3-diols: synthesis of cis-2-(iodomethyl)-3-hydroxytetrahydrofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00227a023

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Vinyl-γ-butyrolactones and 2-Vinyl-γ-butyrolactams by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylation
  作者：Takashi Bando、Shuji Tanaka、Keigo Fugami、Zen-ichi Yoshida、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1246/bcsj.65.97

  日期：1992.1

  4-Vinyl-1,3-dioxan-2-ones (cyclic carbonates) undergo decarboxylation-carbonylation by the catalysis of Pd(0) species under CO (in most cases, 1 atm) to provide 2-vinyl-γ-butyrolactones in good yields. The course of the reaction of 6-vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-ones (cyclic carbamates) depends on the substituent on the nitrogen atom. When it is H or Ts (and COPh), 2-vinyl-γ-butyrolactams or 6-amino-3-hexenoic acid esters are obtained. Cyclic N-benzylcarbamates are unreactive. trans-2,3-Disubstituted lactones and lactams arise stereoselectively from carbonates and carbamates, irrespective of their stereochemistry, respectively.

  4-乙烯基-1,3-二恶烷-2-酮（环状碳酸酯）在 CO（大多数情况下为 1 个大气压）下，通过 Pd(0) 物质的催化作用进行脱羧-羰基化，生成 2-乙烯基-γ-丁内酯良好的产量。 6-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮（环状氨基甲酸酯）的反应过程取决于氮原子上的取代基。当它是H或Ts(和COPh)时，获得2-乙烯基-γ-丁内酰胺或6-氨基-3-己烯酸酯。环状N-苄基氨基甲酸酯不具有反应性。反式2,3-二取代内酯和内酰胺分别立体选择性地由碳酸酯和氨基甲酸酯产生，无论其立体化学如何。
• TAMARU, YOSHINAO;KAWAMURA, SHIN-ICHI;YOSHIDA, ZEN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 24, 2885-2888
  作者：TAMARU, YOSHINAO、KAWAMURA, SHIN-ICHI、YOSHIDA, ZEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• TAMARU, YOSHINAO;HOJO, MAKOTO;KAWAMURA, SHIN-ICHI;SAWADA, SHUJI;YOSHIDA, +, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 18, 4062-4072
  作者：TAMARU, YOSHINAO、HOJO, MAKOTO、KAWAMURA, SHIN-ICHI、SAWADA, SHUJI、YOSHIDA, +

  DOI：——

  日期：——