(2S,3R)-3-Hydroxy-2-[(2-nitro-benzenesulfonyl)-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-amino]-butyric acid | 247167-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Hydroxy-2-[(2-nitro-benzenesulfonyl)-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-amino]-butyric acid
• CAS: 247167-17-5
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₁₆S
• 分子量: 634.572
• InChiKey: MQUYSZDNYXHGJA-DJKRAGMLSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Hydroxy-2-[(2-nitro-benzenesulfonyl)-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-amino]-butyric acid 在 potassium tert-butylate 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  硝基苯磺酰胺的Mitsunobu糖基化：amadori重排产物的新途径

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，将氨基酸衍生的2-硝基苯磺酰胺与2,3,4,6-四-O-乙酰基-d-葡萄糖成功缩合，从而以极佳的收率得到完全保护的葡糖胺。在完全脱保护后，这些化合物重新排列以提供具有良好总收率的相应的Amadori产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01452-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-tert-Butoxy-2-[(2-nitro-benzenesulfonyl)-((3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-amino]-butyric acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以85%的产率得到(2S,3R)-3-Hydroxy-2-[(2-nitro-benzenesulfonyl)-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-amino]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  硝基苯磺酰胺的Mitsunobu糖基化：amadori重排产物的新途径

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，将氨基酸衍生的2-硝基苯磺酰胺与2,3,4,6-四-O-乙酰基-d-葡萄糖成功缩合，从而以极佳的收率得到完全保护的葡糖胺。在完全脱保护后，这些化合物重新排列以提供具有良好总收率的相应的Amadori产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01452-5