ethyl 2-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]acrylate | 1013931-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]acrylate
• 英文别名: ethyl 2-methylene-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butanoate；Ethyl 2-methylidene-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butanoate
• CAS: 1013931-25-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: UDGRFMGGDXCHMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,2,3-三甲氧基苯 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 、 锌 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到ethyl 2-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  LiCl介导的高度官能化的苄基氯化锌的制备。

  摘要：

  在锌粉（1.5-2.0当量）和LiCl（1.5-2.0当量）的存在下，各种带有官能团（碘，氰化物，酯，酮）的苄基氯在25摄氏度下平稳转化为相应的锌试剂，而不会-耦合（<5％）。这些罂粟碱的短合成证明了这些苄基锌试剂的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol7030697

文献信息

• New Preparation of Benzylic Aluminum and Zinc Organometallics by Direct Insertion of Aluminum Powder
  作者：Tobias D. Blümke、Klaus Groll、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol202733v

  日期：2011.12.16

  benzylic aluminum sesquichlorides under mild conditions (THF, 20 °C, 3–24 h) without homocoupling (<5%). These new benzylic organometallics reacted smoothly with various electrophiles (Pd-catalyzed cross-couplings, or Cu-mediated acylations, allylations, or 1,4-addition reactions). Electron-poor benzylic chlorides or substrates prone to Wurtz coupling can be converted to benzylic zinc compounds by the

  商业铝粉（3当量）和InCl 3（1-5 mol％）与苄基氯的反应可在温和条件下（THF，20°C，3-24 h）提供各种官能化的苄基铝倍半氯化物，而无需均偶联（<5 ％）。这些新的苄基有机金属与各种亲电试剂（Pd催化的交叉偶联，或Cu介导的酰化，烯丙基化或1,4-加成反应）能顺利反应。贫电子的苄基氯化物或易于发生Wurtz偶联的底物可通过在ZnCl 2存在下的Al-粉体反应转化为苄基锌化合物。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ORGANOALUMINIUMVERBINDUNGEN UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING ORGANOALUMINIUM COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS ORGANOALUMINIUM ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2011023791A2

  公开（公告）日：2011-03-03

  Die vorliegende Erfindung offenbart ein Verfahren zur Herstellung von Organoaluminiumverbindungen der Formel (I) R1a - Al - Xb durch Umsetzung einer Verbindung R1-X mit elementarem Aluminium in Gegenwart von mindestens einem Additiv oder Additivkombinationen. Die Erfindung offenbart auch eine Organoaluminiumverbindung erhältlich gemäß einem Verfahren der Erfindung, die Verwendung dieser Organoaluminiumverbindungen für die Reaktion mit Elektrophilen und die Herstellung einer organischen Verbindung, wobei die Organoaluminiumverbindung mit einem Elektrophil umgesetzt wird.