2-[(2-Iodo-benzyl)-propyl-amino]-1-phenyl-ethanone | 137522-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2-Iodo-benzyl)-propyl-amino]-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-[(2-Iodophenyl)methyl-propylamino]-1-phenylethanone
• CAS: 137522-25-9
• 化学式: C₁₈H₂₀INO
• 分子量: 393.267
• InChiKey: AYXLVRQVOSPNEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-Iodo-benzyl)-propyl-amino]-1-phenyl-ethanone 在 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 反应 10.0h， 以60%的产率得到4-phenyl-2-n-propyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新型去甲肾上腺素增强剂：一系列4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇的合成与构效关系。

  摘要：

  作为我们寻找新的去甲肾上腺素（NE）增强剂并阐明结构活性关系的一部分，制备了各种1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（1-6）。将这些化合物和一些先前制备的化合物与2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（PI-OH）（1a）进行了增强NE能力的比较。发现2-取代的效力按以下顺序排列：Me> Et> iso-Pr>H。在PI-OH的4-苯基基团对位上被卤素原子取代的化合物显示出更大的活性与PI-OH相比，观察到的取代力的顺序为Cl> Br> F>H。在PI-OH的羟基处甲基化的化合物（4）的活性大大降低。尽管PI-OH的脱氧化合物（6）可以在低浓度下增强对NE的反应，随着浓度6的增加，增强作用逐渐被抑制活性所掩盖。另外，4-环己基类似物（5）不能增强NE。这些结果表明PI-OH的β-苯基乙醇胺骨架对于产生NE增强而不伴随抑制作用的重要性。通过HPLC将外消旋的4-氯苯基类似物（

  DOI：

  10.1248/cpb.42.67
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-[(2-Iodo-benzyl)-propyl-amino]-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型去甲肾上腺素增强剂：一系列4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇的合成与构效关系。

  摘要：

  作为我们寻找新的去甲肾上腺素（NE）增强剂并阐明结构活性关系的一部分，制备了各种1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（1-6）。将这些化合物和一些先前制备的化合物与2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（PI-OH）（1a）进行了增强NE能力的比较。发现2-取代的效力按以下顺序排列：Me> Et> iso-Pr>H。在PI-OH的4-苯基基团对位上被卤素原子取代的化合物显示出更大的活性与PI-OH相比，观察到的取代力的顺序为Cl> Br> F>H。在PI-OH的羟基处甲基化的化合物（4）的活性大大降低。尽管PI-OH的脱氧化合物（6）可以在低浓度下增强对NE的反应，随着浓度6的增加，增强作用逐渐被抑制活性所掩盖。另外，4-环己基类似物（5）不能增强NE。这些结果表明PI-OH的β-苯基乙醇胺骨架对于产生NE增强而不伴随抑制作用的重要性。通过HPLC将外消旋的4-氯苯基类似物（

  DOI：

  10.1248/cpb.42.67

文献信息

• Kihara Masaru, Kashimoto Minoru, Kobayashi Yoshimaro, Nagao Yoshimitsu, M+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 1, S 67-73
  作者：Kihara Masaru, Kashimoto Minoru, Kobayashi Yoshimaro, Nagao Yoshimitsu, M+

  DOI：——

  日期：——