3-(3'-methylbutyl)-2-indolinone | 79559-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3'-methylbutyl)-2-indolinone
• 英文别名: 3-isopentylindolin-2-one；3-(3'-Methyl-butyl)-2-indolinon
• CAS: 79559-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: GIWHIVGGPLGWNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3'-methylbutyl)-2-indolinone 、 对甲苯磺酰氯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78%的产率得到3-isopentyl-3-(p-tolylthio)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰氯作为磺酰化试剂的四丁基碘化铵促进羟吲哚的硫醇化

  摘要：

  使用磺酰氯作为亚磺酰化试剂，通过三苯基膦介导的无过渡金属的羟吲哚硫醇化反应合成了 3-磺基羟吲哚。上述反应由碘化物阴离子促进，这归因于亚磺酰氯原位转化为更具反应性的亚磺酰碘。此外，碱促进了 3-芳基羟吲哚的硫醇化。使用无过渡金属的协议、现成的试剂和温和的反应条件使该协议比传统方法更适用于制备 3-硫磺基吲哚。

  DOI：

  10.3390/molecules22081208
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methylbutylidene)-1H-indol-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3'-methylbutyl)-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Synthesis of 3-Alkyloxindole

  摘要：

  苯甲胺与乙酸组合被确认为一种强效催化剂，用于氧化吲哚与醛、丙酮或环酮的缩合反应。通过苯甲胺乙酸盐催化下的氧化吲哚与醛（或酮）的连续缩合反应以及随后由硼氢化钠进行的共轭还原，可以方便地在10毫摩尔规模上制备多种3-烷基氧化吲哚。

  DOI：

  10.2174/157017812800167420

文献信息

• Enantioselective organocatalytic oxyamination of unprotected 3-substituted oxindoles
  作者：Xavier Companyó、Guillem Valero、Oriol Pineda、Teresa Calvet、Mercè Font-Bardía、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1039/c1ob06503c

  日期：——

  An enantioselective α-oxyamination of unprotected 3-substituted oxindoles with nitrosobenzene catalyzed by tertiary amine–thiourea bifunctional organocatalysts has been developed and affords the corresponding 3-amino-2-oxindole derivatives in good yields and with moderate to excellent enantioselectivities (up to > 99.9 : 0.1 er when the product is isolated by direct filtration from the reaction mixture)

  未保护的3-取代的羟吲哚的对映体选择性α-氧化胺与 亚硝基苯已开发出由叔胺-硫脲催化的双功能有机催化剂，并以良好的收率和中等至极好的对映选择性提供了相应的3-氨基-2-氧吲哚衍生物（当通过直接过滤从中分离出产物时，最高可达> 99.9：0.1 er）。反应混合物）。产品的主要对映体的绝对构型已通过化学相关性以及理论计算值和实验ECD值之间的比较建立。
• The structures of yellow pigments from the rhizomes of Cimicifuga dahurica Maxim.
  作者：KIMIYE BABA、MITSUGI KOZAWA、KIYOSHI HATA、TOSHIMASA ISHIDA、MASATOSHI INOUE

  DOI：10.1248/cpb.29.2182

  日期：——

  Two yellow pigments, I and II were isolated from the rhizomes of Cimicifuga dahurica MAXIM. (Ranunculaceae) and were elucidated as geometric isomers, (E)-3-(3'-methyl-2'-butenylidene)-2-indolinone and (Z)-3-(3'-methyl-2'-butenylidene)-2-indolinone, by chemical and spectral studies and by X-ray diffraction analysis, respectively. On standing, and ethanolic solution of II gave a colorless substance, which was regarded as a product of dimerization.

  从达乌尔黑升麻的根茎中分离出了两种黄色色素，称为I和II，通过化学和光谱研究以及X射线衍射分析明确其为几何异构体，分别为(E)-3-(3'-甲基-2'-丁烯基)-2-吲哚酮和(Z)-3-(3'-甲基-2'-丁烯基)-2-吲哚酮。静置时，II的乙醇溶液生成了一种无色物质，被认为是二聚化的产物。
• Chiral Scandium(III)-Catalyzed Enantioselective α-Arylation of N-Unprotected 3-Substituted Oxindoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Jing Guo、Shunxi Dong、Yulong Zhang、Yulong Kuang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201303602

  日期：2013.9.23

  Catalytic asymmetric α‐arylation of N‐unprotected 3‐substituted oxindoles with diaryliodonium salts has been realized by a chiral Lewis acid promoted electrophilic addition and aryl‐rearrangement process. Single C3‐arylated products containing a quaternary carbon center were generated in high enantioselectivity and reactivity.

  N手性路易斯酸促进亲电加成和芳基重排过程实现了N-未保护的3-取代的羟吲哚与二芳基碘鎓盐的催化不对称α-芳基化反应。具有高对映选择性和反应性的单个C3芳基化产物包含一个季碳中心。
• Asymmetric construction of quaternary stereocenters by direct organocatalytic amination of 3-substituted oxindoles
  作者：Zi-Qing Qian、Feng Zhou、Tai-Ping Du、Bo-Lun Wang、Miao Ding、Xiao-Li Zhao、Jian Zhou

  DOI：10.1039/b915257a

  日期：——

  Quinidine derivative (QD)2PYR was found to catalyze the asymmetric direct amination of unprotected prochiral 3-oxindole with DIAD to construct quaternary stereocenters at the C3 position with excellent enantioselectivity.

  奎尼丁衍生物 (QD)2PYR 被发现能够催化未保护的非对称前手性 3-氧吲哚与 DIAD 的直接胺化反应，以在 C3 位置构建四面体立体中心，并具有优异的手性选择性。
• Alkylation of Oxazolones and Related Heterocycles through an SN1 Reaction
  作者：Andrea-Nekane R. Alba、Teresa Calbet、Mercé Font-Bardía、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1002/ejoc.201100046

  日期：2011.4

  The alkylation of oxazolones through an S(N)1 reaction by using stabilized carbocations is reported. The reaction (catalyzed by Bronsted acids, such as TFA or thioureas) affords the final compounds in excellent yields. Reaction with other heterocycles has also been studied, rendering pyrazolone or oxindole derivatives in good yields.

  报道了使用稳定的碳正离子通过 S(N)1 反应对恶唑酮进行烷基化。该反应（由布朗斯台德酸，如 TFA 或硫脲催化）以极好的收率提供最终化合物。还研究了与其他杂环的反应，从而以良好的产率得到吡唑啉酮或羟吲哚衍生物。