(S)-3-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-1-ol p-toluenesulfonate | 128656-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-1-ol p-toluenesulfonate
• 英文别名: (S)-3-(2,2,4-Trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propyl toluene-p-sulphonate；3-[(4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 128656-57-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅S
• 分子量: 328.43
• InChiKey: KSFHFYMFEJVJAV-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-1-ol p-toluenesulfonate 在 碳酸氢钠 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到(S)-4-(3-bromopropyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically enriched compound using enzymes. Part 3. Enzymic preparation of enantiomerically enriched tertiary .alpha.-benzyloxy acid esters. Application to the synthesis of (S)-(-)-frontalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a031
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxy)-2-methyl-4-pentenoate 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 127.25h， 生成 (S)-3-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-1-ol p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically enriched compound using enzymes. Part 3. Enzymic preparation of enantiomerically enriched tertiary .alpha.-benzyloxy acid esters. Application to the synthesis of (S)-(-)-frontalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a031

文献信息

• Asymmetric construction of α,α–disubstituted cyclobutanones–enantioselective total synthesis of (–)-frontalin
  作者：Hideo Nemoto、Toshie Yamada、Hiroki Ishibashi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19910003149

  日期：——

  Novel access to the chiral, α,α-disubstituted ketone 2-hydroxymethyl-2-methylcyclobutanone was developed, leading to an enantioselective total synthesis of (–)-frontalin, an aggregating pheromone of bark beetles.

  开发了一种新的手性α，α-二取代酮2-羟甲基-2-甲基环丁酮的开发方法，从而导致了对映体选择性合成（-）-额叶蛋白（一种树皮甲虫的聚集信息素）。
• Synthesis and structure proof of a vitamin D3 metabolite, 25(s),26-dihydroxycholecalciferol
  作者：John J. Partridge、Shian Jan Shiuey、Naresh K. Chadha、Enrico G. Baggiolini、John F. Blount、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/ja00395a061

  日期：1981.3
• SUGAI, TAKESHI;KAKEYA, HIDEAKI;OHTA, HIROMICHI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4643-4647
  作者：SUGAI, TAKESHI、KAKEYA, HIDEAKI、OHTA, HIROMICHI

  DOI：——

  日期：——