(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[4-[[3-[[1-[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]triazol-4-yl]methoxy]-2,2-bis[[1-[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]triazol-4-yl]methoxymethyl]propoxy]methyl]triazol-1-yl]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid | 1171818-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[4-[[3-[[1-[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]triazol-4-yl]methoxy]-2,2-bis[[1-[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]triazol-4-yl]methoxymethyl]propoxy]methyl]triazol-1-yl]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1171818-67-9
• 化学式: C₆₁H₉₂N₁₆O₃₆
• 分子量: 1625.49
• InChiKey: SHWBBCKKZHFZKX-LFXKCZKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.7
• 重原子数：
  113
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  786
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  44

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以13 mg的产率得到(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[4-[[3-[[1-[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]triazol-4-yl]methoxy]-2,2-bis[[1-[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]triazol-4-yl]methoxymethyl]propoxy]methyl]triazol-1-yl]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为神经氨酸酶抑制剂的不可水解的 1,2,3-三唑连接的唾液酸衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  α-唾液酸叠氮化物 1 已被用作底物，用于使用铜催化的叠氮化物 - 炔烃 Huisgen 环加成反应（“点击化学”）有效制备唾液酸的 1,2,3-三唑衍生物。我们的方法是生成唾液酸的非天然 N-糖苷，与天然 O-糖苷相反，它们对神经氨酸酶催化的水解具有抗性。这些 N-糖苷将充当神经氨酸酶抑制剂以防止新病毒粒子的释放。作为一项初步研究，以 71-89% 的产率合成了一个小型的 1,2,3-三唑连接的唾液酸衍生物库。还使用 α-唾液酸叠氮化物 1 和 C-8 炔丙基唾液酸受体以 68% 的产率制备了唾液酸的二糖模拟物。模型唾液酸包被的树枝状聚合物也由全炔丙基化季戊四醇受体合成。然后使用 96 孔板荧光分析将这些新型唾液酸衍生物评估为潜在的神经氨酸酶抑制剂；观察到微摩尔 IC50 值，与已知的唾液酸酶抑制剂 Neu5Ac2en 相当。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900117

文献信息

• Multivalent neuraminidase hydrolysis resistant triazole-sialoside protein conjugates as influenza-adsorbents
  作者：Xin Meng、Meibing Yang、Yang Li、Xiaobin Li、Tianwei Jia、Haojie He、Qun Yu、Na Guo、Yun He、Peng Yu、Yang Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.032

  日期：2018.1

  adipate-based strategy. The binding of hemagglutinin (HA) and neuraminidase (NA) on the virion surface by the synthetic neoglycoproteins were evaluated by hemagglutination and neuraminidase inhibition assay, respectively. The results demonstrated that these synthetic glycoproteins have significantly higher affinity with NA than HA. The interactions between these neoglycoproteins and intact influenza viruses

  摘要我们报道了对神经氨酸酶抵抗流感病毒的吸附具有不同价态的假三唑-唾液苷蛋白结合物的合成。通过点击化学合成带有胺官能化连接基的糖三唑单体，并通过基于二乙基二酸和己二酸的策略将其嫁接到牛血清白蛋白（BSA）或人血清白蛋白（HSA）的赖氨酸残基上。分别通过血凝和神经氨酸酶抑制试验评估了合成的新糖蛋白对血凝素（HA）和神经氨酸酶（NA）在病毒体表面的结合。结果表明，这些合成的糖蛋白与NA的亲和力明显高于HA。通过动态光散射（DLS）技术进一步研究了这些新糖蛋白与完整流感病毒之间的相互作用。明显的凝集表明这些糖缀合物可用作吸附剂，以防止病毒入侵宿主细胞以及释放新合成的病毒颗粒，这在流感病毒的生命周期中至关重要。这些新糖蛋白具有对完整流感病毒的高结合亲和力，也可用作探针阐明唾液酸-流感识别和用于流感检测的生物传感器的分子机制。在流感病毒的生命周期中至关重要。这些新糖蛋白具有对完整流感病毒的高结合亲和