1,4-piperazinedipropionic acid dihydrochloride | 17423-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-piperazinedipropionic acid dihydrochloride
• 英文别名: 3,3'-(piperazine-1,4-diyl)dipropanoic acid dihydrochloride；1,4-piperazinedipropanoic acid dihydrochloride；piperazine-dipropanoic acid dihydrochloride；1,4-piperazinedipropionic acid·2HCl；3,3'-piperazine-1,4-diyl-di-propionic acid ; dihydrochloride；3,3'-Piperazin-1,4-diyl-di-propionsaeure; Dihydrochlorid；3-[4-(2-Carboxyethyl)piperazin-1-yl]propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 17423-84-6
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄*2ClH
• 分子量: 303.186
• InChiKey: NXJPYPDTNLRYDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formyl-DPhe(p-NH₂)-Phe(p-NH₂)-OMe 、 1,4-piperazinedipropionic acid dihydrochloride 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以16.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Cyclic Plasmin Inhibitors: From Benzamidines to Benzylamines

  摘要：

  New macrocyclic plasmin inhibitors based on our previously optimized P2-P3 core segment have been developed. In the first series, the P4 residue was modified, whereas the 4-amidinobenzylamide in P1 position was maintained. The originally used P4 benzylsulfonyl residue could be replaced by various sulfonyl- or urethane-like protecting groups. In the second series, the P1 benzamidine was modified and a strong potency and excellent selectivity was retained by incorporation of p-xylenediamine. Several analogues inhibit plasmin in the subnanomolar range, and their potency against related trypsin-like serine proteases including trypsin itself could be further reduced. Selected derivatives have been tested in a plasma fibrinolysis assay and are more effective than the reference inhibitor aprotinin. The crystal structure of one inhibitor was determined in complex with trypsin. The binding mode reveals a sterical clash of the inhibitor's linker segment with the 99-hairpin loop of trypsin, which is absent in plasmin.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00606
• 作为产物：
  描述：

  1,4-哌嗪二丙氰 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以84.5%的产率得到1,4-piperazinedipropionic acid dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  DNA序列特异性配体：XVI。带有 1,4-哌嗪接头的 DBP(n) 荧光二聚双苯并咪唑系列

  摘要：

  制备了一系列新的 DBP(n) 荧光对称二聚体双苯并咪唑，其中双苯并咪唑片段连接到具有 1,4-哌嗪残基在其中心的寡聚接头。DBP(n) 分子通过接头中亚甲基的数量 n（其中 n = 1、2、3、4）来区分。DBP(n) 合成基于单体双苯并咪唑 (MB) 与 1,4-哌嗪二烷基碳酸的缩合。DBP(n) 二聚体双苯并咪唑与双链 DNA 形成复合物的能力通过物理化学方法的复合物得到证明，包括可见紫外线区域的光谱学、圆二色性 (CD) 和荧光。DBP(1-4) 分子通过 CD 方法使用双链 DNA 的胆甾型液晶分散体 (CLCD) 定位在 DNA 小沟中。DBP(n) 二聚体双苯并咪唑很容易溶于水，穿透细胞膜和核膜，并在活细胞中染色 DNA，与以前合成的 DB(n) 系列不同。

  DOI：

  10.1134/s106816201702008x
• 作为试剂：
  描述：

  benzyl (4-(((S)-3-(4-aminophenyl)-2-((R)-3-(4-aminophenyl)-2-(phenylsulfonamido)propanamido)propanamido)methyl)benzyl)carbamate di(trifluoroacetate) 、 三氟乙酸 在 1,4-piperazinedipropionic acid dihydrochloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以31 mg的产率得到(15S,18R)-N-(4-(aminomethyl)benzyl)-3,11,17-trioxo-18-(phenylsulfonamido)-2,12,16-triaza-7(1,4)-piperazina-1,13(1,4)-dibenzenacyclononadecaphane-15-carboxamide tri(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  大环纤溶酶抑制剂的合成与结构表征

  摘要：

  合成了含有 C 末端 P1 苄胺基团的新型大环纤溶酶抑制剂。它们的 N 端取代提供了具有亚纳摩尔K i值的类似物。含有不对称接头的其他抑制剂具有接近 2 nM 的K i值。首次确定了这些与 Ser195Ala 微纤溶酶突变体复合的大环抑制剂的晶体结构，这解释了它们出色的效力和选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200632

文献信息

• DNA specific fluorescent symmetric dimeric bisbenzimidazoles DBP(n): The synthesis, spectral properties, and biological activity
  作者：Alexander A. Ivanov、Vasiliy S. Koval、Olga Yu. Susova、Victor I. Salyanov、Vladimir A. Oleinikov、Andrey A. Stomakhin、Natalya A. Shalginskikh、Margarita A. Kvasha、Olga V. Kirsanova、Elizaveta S. Gromova、Alexei L. Zhuze

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.087

  日期：2015.7

  A series of new fluorescent symmetric dimeric bisbenzimidazoles DBP(n) bearing bisbenzimidazole fragments joined by oligomethylene linkers with a central 1,4-piperazine residue were synthesized. The complex formation of DBP(n) in the DNA minor groove was demonstrated. The DBP(n) at micromolar concentrations inhibit in vitro eukaryotic DNA topoisomerase I and prokaryotic DNA methyltransferase (MTase) M.SssI. The DBP(n) were soluble well in aqueous solutions and could penetrate cell and nuclear membranes and stain DNA in live cells. The DBP(n) displayed a moderate effect on the reactivation of gene expression. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.