Boc-Trp-ΔAla-Tyr-OH | 957753-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Trp-ΔAla-Tyr-OH
• 英文别名: Boc-Trp-Dha-Tyr-OH
• CAS: 957753-83-2
• 化学式: C₂₈H₃₂N₄O₇
• 分子量: 536.585
• InChiKey: MTAMMOVVMYGNRN-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  169.85
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Trp-ΔAla-Tyr-OH 、 N,N-二甲基苯胺 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-(N-methylanilino)butanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基烷基自由基作为合成非天然氨基酸和肽的有力中间体

  摘要：

  已经开发了一种将未活化的叔胺直接添加到脱氢丙氨酸（Dha）衍生物中的稳健方法。该方法由光氧化还原催化剂和光驱动，通过C–H官能化机理起作用，其中α-氨基自由基的形成触发了高度化学选择性自由基共轭物的添加。这种温和的方案可有效激活高度复杂的胺结构，以与多种Dha底物偶联，从而提供非天然氨基酸和肽。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03031
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Trp-Cys(SOBzl)-Tyr-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-Trp-ΔAla-Tyr-OH
  参考文献：
  名称：

  Site-selective modification of peptides using rhodium and palladium catalysis: complementary electrophilic and nucleophilic arylation

  摘要：

  通过铑催化的共轭加成或钯催化的芳基胺化和醚化反应，实现了含有脱氢丙氨酸、酪氨酸和色氨酸残基的肽的选择性修饰。

  DOI：

  10.1039/b711533d

文献信息

• Peptide modification through site-selective residue interconversion: application of the rhodium-catalysed 1,4-addition of aryl siloxanes and boronates
  作者：Christopher J. Chapman、Jonathan D. Hargrave、Gerwyn Bish、Christopher G. Frost

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.067

  日期：2008.9

  The site-selective interconversion of serine and cysteine residues of di- and tripeptides into phenylalanine derivatives, bearing a range of functionalities, has been achieved in high yield and selectivity through the common dehydroalanine intermediate. Through the application and development of the rhodium-catalysed 1,4-addition to alpha,beta-dehydroamino acid moieties with organometallic nucleophiles, a variety of peptides have been successfully modified to contain unnatural amino acid residues in predesignated residue positions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.