{(1R,2S)-2,3-Dihydroxy-1-[2-((1R,2R)-2-methoxymethoxy-cyclopropyl)-ethyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 876314-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(1R,2S)-2,3-Dihydroxy-1-[2-((1R,2R)-2-methoxymethoxy-cyclopropyl)-ethyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 876314-23-7
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₆
• 分子量: 319.398
• InChiKey: IZETURPZXDBJSB-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1R,2S)-2,3-Dihydroxy-1-[2-((1R,2R)-2-methoxymethoxy-cyclopropyl)-ethyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-((1R,2R)-2-methoxymethoxy-cyclopropyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Vinylsulfones as Nucleophiles and Michael Acceptors in the Same Step: Stereoselective Synthesis of Amino Acid Precursors

  摘要：

  通过将乙烯基砜加成到衍生自 (R)-甘油醛的亚胺上，已经合成了几种非天然氨基酸的前体。在这些反应中，加成不仅以立体选择性方式发生，而且还产生氢化物转移，从而产生饱和砜和新的亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870005
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2S)-2-(2-benzenesulfonylvinyl)-1-methoxymethoxy-cyclopropane 在 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 {(1R,2S)-2,3-Dihydroxy-1-[2-((1R,2R)-2-methoxymethoxy-cyclopropyl)-ethyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vinylsulfones as Nucleophiles and Michael Acceptors in the Same Step: Stereoselective Synthesis of Amino Acid Precursors

  摘要：

  通过将乙烯基砜加成到衍生自 (R)-甘油醛的亚胺上，已经合成了几种非天然氨基酸的前体。在这些反应中，加成不仅以立体选择性方式发生，而且还产生氢化物转移，从而产生饱和砜和新的亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870005