6,8-difluoro-1,2,3-tris(3,5-difluorophenyl)naphthalene | 1314234-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 6,8-difluoro-1,2,3-tris(3,5-difluorophenyl)naphthalene
• CAS: 1314234-24-6
• 化学式: C₂₈H₁₂F₈
• 分子量: 500.391
• InChiKey: HWPAHMDPCSHVAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.95
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(3,5-二氟苯基)乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium acetate 作用下， 以 戊醇 、 水 为溶剂， 以31 %的产率得到6,8-difluoro-1,2,3-tris(3,5-difluorophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  电化学铑催化炔烃的 C-H 环二聚以获取不同功能化的萘：RhIV/V 和 RhI 双催化的参与

  摘要：

  报道了第一次电化学铑催化的炔烃的 C-H 环二聚反应，用于直接构建官能化的萘。该策略的实用性和合成价值通过产品易于获得的放大合成和转化证明。详细的机理研究表明，电在电化学歧化（ECD）过程中发挥了重要作用，以产生和维持催化活性的 Rh IV/V和 Rh I物种，从而进行直接的 C-H 活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03122

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Cycloisomerizations of Diarylacetylenes: Synthesis, Structures, and Physical Properties of Highly Substituted Naphthalenes and 8,8 a‐Dihydrocyclopenta[<i>a</i>]indenes
  作者：Tsun‐Cheng Wu、Chia‐Cheng Tai、Hsin‐Chieh Tiao、Yu‐Ting Chang、Chia‐Chun Liu、Ching‐Hsiu Li、Cheng‐Hao Huang、Ming‐Yu Kuo、Yao‐Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.201100437

  日期：2011.6.20

  Depending on the electronic properties of their substituents, the major products generated by palladium‐catalyzed cycloisomerizations of diarylalkynes are either highly substituted 8,8a‐dihydrocyclopenta[a]indenes 3 or naphthalenes 4. The structures of these compounds were verified by X‐ray crystallographic analysis. Many functional groups tolerated the reaction conditions evaluated in this study.

  根据其取代基的电子特性，二芳基炔烃的钯催化环异构化反应生成的主要产物是高度取代的8,8a-二氢环戊[ a ]茚3或萘4。这些化合物的结构通过X射线晶体学分析进行了验证。许多官能团耐受本研究中评估的反应条件。同位素标记的实验表明，加水在形成这两类化合物中都起着至关重要的作用。系统研究了环加合物3及其类似物的光物理和电化学性质，并将其与基于密度泛函理论的计算预测进行了比较。二氢环戊[一个]茚3在为固体或液体形式显示强发光，而环戊二烯并[一个]茚11j中实际上是无荧光。直接连接到化合物3的主链上的官能团会显着影响物理性能。芳基取代基引起的空间效应引起不同的发光现象，包括聚集诱导和增强的发射。