methyl 7-bromo-12-methyldibenzophenanthrene-10-carboxylate | 152239-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-bromo-12-methyldibenzophenanthrene-10-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-bromo-13-methyl[5]helicene-1-carboxylate；Methyl 7-bromo-20-methylpentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,12,15,17(22),18,20-undecaene-4-carboxylate
• CAS: 152239-83-3
• 化学式: C₂₅H₁₇BrO₂
• 分子量: 429.313
• InChiKey: ITNNUWPUCCCVHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-bromo-12-methyldibenzophenanthrene-10-carboxylate 在 正丁基锂 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 7-Bromo-12-methyl-dibenzo[c,g]phenanthrene-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的 [5] Helicenes 的合成和 X 射线分析 - HMO 计算二苯乙烯前体的光环化

  摘要：

  描述了具有各种取代基的新五螺旋烯 5、11、17、21 和 28 的合成。在 2,13-二氰基-[5]螺旋烯 (11) 的情况下，通过 HPLC 使用填充有 γ-环糊精的柱子实现光学拆分。然而，对映异构体在几小时内外消旋。另一方面，使用 MPLC 在三乙酰纤维素上分离后，28 的对映异构体是稳定的。解析了 11、17 和 21 的晶体结构，并显示出螺旋烯所预期的典型畸变。应用自由价数总和模型以合理化光化学菲环化的反应模式。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1709::aid-ejoc1709>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-bromo-5'-methoxycarbony;phenyl)-2-(6''-methyl-3''-phenanthrenyl)ethene 在 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以34%的产率得到methyl 7-bromo-12-methyldibenzophenanthrene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的 [5] Helicenes 的合成和 X 射线分析 - HMO 计算二苯乙烯前体的光环化

  摘要：

  描述了具有各种取代基的新五螺旋烯 5、11、17、21 和 28 的合成。在 2,13-二氰基-[5]螺旋烯 (11) 的情况下，通过 HPLC 使用填充有 γ-环糊精的柱子实现光学拆分。然而，对映异构体在几小时内外消旋。另一方面，使用 MPLC 在三乙酰纤维素上分离后，28 的对映异构体是稳定的。解析了 11、17 和 21 的晶体结构，并显示出螺旋烯所预期的典型畸变。应用自由价数总和模型以合理化光化学菲环化的反应模式。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1709::aid-ejoc1709>3.0.co;2-w

文献信息

• Puls, Carsten; Stolle, Andreas; Meijere, Armin de, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 7, p. 1635 - 1642
  作者：Puls, Carsten、Stolle, Andreas、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——