ethyl 3-(buta-2,3-dien-1-ylamino)-3-oxopropanoate | 1310558-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(buta-2,3-dien-1-ylamino)-3-oxopropanoate
• CAS: 1310558-77-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: MLAGLNSVYSACBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 ethyl 3-oxo-3-(prop-2-yn-1-ylamino)propanoate 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到ethyl 3-(buta-2,3-dien-1-ylamino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  CuI 催化从 1-炔烃合成功能化的末端艾伦烯

  摘要：

  相对于我们使用 CuI（0.5 当量）、多聚甲醛（2.5 当量）和二环己胺（1.8 当量）的原始方案，这是一种使用 CuI（7.5– 10 mol-%)、多聚甲醛（1.6 当量）和二异丙胺（1.4 当量）已被开发。该方法适应不同的官能团，如羟基或羰基，在合成丙二烯酰胺和2,3-丁二烯-1-醇方面也表现良好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201696

文献信息

• Gold Catalysis: 1,3-Oxazines by Cyclisation of Allene Amides
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Andreas M. Schuster、Sebastian Litters、Frank Rominger、Markus Pernpointner

  DOI：10.1002/chem.201100132

  日期：2011.5.9

  A series of allene amides was prepared and their gold‐catalysed cyclisation was investigated. The formation of six‐membered rings, 1,3‐oxazines, was observed. Dihydropyrroles originating from intramolecular hydroamination of the distal CC double bonds of the allenes were minor side products. Mechanistic studies by in situ 31P NMR spectroscopy showed only one additional species during the conversion

  制备了一系列的烯丙基酰胺，并研究了它们在金催化下的环化反应。观察到六元环1,3-恶嗪的形成。源自亚丙基的远端CC双键的分子内加氢胺化的二氢吡咯是次要的副产物。通过原位31 P NMR光谱进行的机理研究表明，在每种情况下，转化过程中仅增加了一种。通过对不同烯丙基金（I）物种的计算研究，可以将其指定为在空间位阻较少的亚甲基末端带有金催化剂的σ-烯丙基金。该中间体的区域特异性氘化脱氢证实了催化循环最后一步的S E '型机制。