3-azido-1-trinitromethyl-1H-[1,2,4]triazole | 876745-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-azido-1-trinitromethyl-1H-[1,2,4]triazole
• 英文别名: 1-trinitromethyl-3-azido-1,2,4-triazole；3-azido-1-(trinitromethyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 876745-30-1
• 化学式: C₃HN₉O₆
• 分子量: 259.098
• InChiKey: CNXOIUAFSQFDHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-1-trinitromethyl-1H-[1,2,4]triazole 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到1-dinitromethyl-3-azido-1,2,4-triazole potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 1-dinitromethyl-3-R-1,2,4-triazoles

  摘要：

  Reductive denitration of 1-trinitromethyl-3-R-1,2,4-triazoles by KI or NH2OH followed by the treatment of the formed 1-dinitromethyl-3-R-1,2,4-triazoles salts with sulfuric acid yielded dinitromethyl compounds (R = H, N-3, Cl, NO2), sufficiently strong CH-acids (pK(a) 1.37-0.12) whose typical reactions are similar to those of gem-dinitrocompounds from the aliphatic series. The spectral data and the analysis of correlation relations between pK(a) of 1-dinitromethyl-3-R-1,2,4-triazoles and the substituent constants confirm that their structure is analogous to that of the majority of compounds belonging to the mentioned series.

  DOI：

  10.1134/s1070428007050193
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-1,2,4-triazol-1-ylbutan-3-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-azido-1-trinitromethyl-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Nitration of Triazolyl-substituted Ketones

  摘要：

  用浓硫酸和浓硝酸的混合物对 3-R-1,2,4- 三唑-1-基烷酮进行硝化，得到了一系列在环的氮上含有三硝基甲基片段的化合物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0239-2

文献信息

• Synthesis of Trinitromethyl- and Dinitromethyl-Substituted Azoles Using Nitrate Salts in Sulfuric Acid
  作者：Jean'ne Shreeve、Venugopal Thottempudi

  DOI：10.1055/s-0031-1289736

  日期：2012.4

  Synthesis of trinitromethyl and dinitromethyl-substituted azoles employing a mild and efficient nitration method has been developed using a mixture of sulfuric acid and an inorganic nitrate salt XNO3, where X = NH4 +, Na+, K+. This methodology exhibits clear advantages over the more popular mixed acids nitration approach. Various nitro functionalities such as C-trinitromethyl, N-trinitromethyl, and

  已经开发了使用硫酸和无机硝酸盐 XNO 3的混合物使用温和且有效的硝化方法合成三硝基甲基和二硝基甲基取代的唑类，其中X = NH 4 +，Na +，K +。与更流行的混合酸硝化方法相比，该方法具有明显的优势。使用该方法，可以以中等至优异的收率和缩短的反应时间来制备各种硝基官能团，例如含C-三硝基甲基，N-三硝基甲基和二硝基甲基酯的唑。 硝酸盐-混合酸-硝化-聚硝基唑-三硝基甲基-含能材料
• Kinetics of thermal decomposition of polyfunctional substituted azido-1,2,4-triazoles
  作者：L. A. Kruglyakova、R. S. Stepanov

  DOI：10.1134/s1070363212090216

  日期：2012.9

  regularities and the mechanism of the limiting step of thermal decomposition of the polyfunctional substituted 1,2,4-triazoles in the melt and in solutions of inert solvents were established. The activation parameters of the limiting step were determined. Polyfunctional substituents are found to show little effect on the rate of thermal decomposition of azide group in the azole ring.

  建立了熔体和惰性溶剂溶液中多官能取代的1,2,4-三唑的热分解的结构和动力学规律以及限制步骤的机理。确定了限制步骤的激活参数。发现多官能取代基对唑环中叠氮基的热分解速率几乎没有影响。