(5-bromothiophen-2-yl)[4-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-imidazol-2- yl]methanone | 1384177-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5-bromothiophen-2-yl)[4-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-imidazol-2- yl]methanone
• 英文别名: (5-bromothiophen-2-yl)[4-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-imidazol-2-yl]methanone
• CAS: 1384177-53-0
• 化学式: C₁₅H₈Br₂N₂OS₂
• 分子量: 456.181
• InChiKey: WNDUCCPUAKTUTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromothiophen-2-yl)[4-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-imidazol-2- yl]methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到(5-bromothiophen-2-yl)[4-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-imidazol-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的级联亚磺酸磺酸盐转化为磺酰胺：咪唑并[1,2- a ] [1,4]二氮杂-7（6 H）-one的合成

  摘要：

  铜（I）催化N-磺酰基酮亚胺级联分子内亲核攻击，然后将亚磺酰胺重排为磺酰胺的新策略，从而形成取代的8,9-二氢-5 H-咪唑并[1,2- a ] [1 ，4] diazepin-7（6 H）-ones已经开发出来。

  DOI：

  10.1021/jo300855f
• 作为产物：
  描述：

  (5-bromothien-2-yl)glyoxal 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5-bromothiophen-2-yl)[4-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-imidazol-2- yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并吡啶的合成及其作为有效抗癌药的生物学评价：成胶质细胞瘤的有希望的候选者

  摘要：

  根据非常简单的方案合成了新的咪唑并吡啶衍生物，然后对其进行针对LN-405细胞的细胞毒性测试。其中两种化合物在10和75 µM时对LN-405细胞具有抗增殖作用，因此被选作进一步研究的先导化合物。在WS1上进行了铅化合物的安全性实验，并获得了IC 50值分别计算为480和844 µM。将LN-405细胞系与先导化合物一起孵育，然后通过彗星试验检测DNA损伤，并使用流式细胞仪检测其对细胞周期的影响。这两个测试的结果表明，两种先导化合物都影响G0 / G1相，并且不允许细胞进入合成相。计算了合成分子的log BB（血脑屏障）和Caco-2渗透性，结果表明，口服的咪唑并吡啶衍生物很可能会穿过肠胃膜和血脑屏障。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.033

文献信息

• An easy synthetic protocol for imidazo-1,4-oxazines and evaluation of their toxicities
  作者：Burak Kuzu、Hasan Genç、Mehmet Taşpinar、Meltem Tan、Nurettin Menges

  DOI：10.1002/hc.21412

  日期：2018.1

  AbstractImidazo‐1,5‐alkynyl alcohol derivatives were synthesized, and they were cyclized to imidazo‐1,4‐oxazines by means of cesium carbonate. Propargyl‐allene isomerization was examined, and the reaction mechanism was proposed. Moreover, cytotoxicity of synthesized molecules against LN405 cell lines was investigated by means of structure‐activity relationship (SAR). With SAR study, toxicities of some functional groups have been shown. In addition, two lead compounds were tested against DNA damaging.