2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-O-[4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-1-methyl-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranonosyl]-β-D-galactopyranoside | 1028796-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-O-[4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-1-methyl-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranonosyl]-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1028796-13-5
• 化学式: C₄₇H₆₉NO₁₈Si₂
• 分子量: 992.232
• InChiKey: OVJYXSIZIJCDKO-GGXDGNQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  247.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TBDPS(-6)Gal(b)-O-EtTMS 、 在 Ph₃PAuNTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-O-[4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-1-methyl-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranonosyl]-β-D-galactopyranoside 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-O-[4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-1-methyl-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranonosyl]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的糖基邻炔基苯甲酸酯作为供体的糖基化：一般范围及其在环三萜皂苷合成中的应用

  摘要：

  糖基邻炔基苯甲酸酯已成为在金（I）配合物如Ph 3 PAuOTf和Ph 3 PAuNTf 2催化下进行糖苷化的新一代供体（Tf ＝三氟甲磺酸盐）。这些供体种类繁多，包括2-脱氧糖和唾液酸供体，易于制备且易于保存。与醇类的糖苷偶联收率通常非常好；即使与不良亲核酰胺直接偶联也能获得令人满意的收率。此外，已经实现了具有2-脱氧糖供体的出色的α-选择性糖基化和β-选择性唾液酸化。本糖基化方案在环状三萜四糖高效合成中的应用进一步证明了这种新方法的多功能性和有效性，因为已实现了羧酸的新型化学选择性糖基化和新的单锅顺序糖基化序列。

  DOI：

  10.1002/chem.200902548

文献信息

• Efficient Synthesis of a Sialic Acid α(2→3)Galactose Building Block and Its Application to the Synthesis of Ganglioside GM3
  作者：Yunpeng Liu、Xiaohong Ruan、Xiangpeng Li、Yingxia Li

  DOI：10.1021/jo800138p

  日期：2008.6.1

  with up to 73% yield and 8.4:1 stereoselectivity, was realized when 2,3,4-unprotected galactose derivatives and TBSOTf were used as acceptors and promoter, respectively. Sialylation of 2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-d-galactopyranoside (3f) gave the best result, and the resultant Neu5Ac α(2→3)Gal disaccharide was successfully used in the synthesis of ganglioside GM3.

  研究了以O-乙酰化唾液酸N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯为供体的各种半乳糖衍生物的糖基化。当分别将2,3,4-未保护的半乳糖衍生物和TBSOTf用作受体和启动子时，实现了半乳糖的高效α（2,3）唾液酸化，产率高达73％，立体选择性高达8.4：1。的2-唾液酸化（三甲基硅烷基）乙基-6- ø -叔-butyldiphenylsilyl-β-d吡喃半乳糖苷（3F），得到最好的结果，并且将所得的Neu5Acα（2→3）半乳糖二糖在神经节苷脂GM3的合成成功地用于。