(1R,2S)-3-chloro-1H-indole-6-carboxylic acid (2-amino-cyclopentyl)-amide | 766556-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-3-chloro-1H-indole-6-carboxylic acid (2-amino-cyclopentyl)-amide
• 英文别名: N-[(1R,2S)-2-aminocyclopentyl]-3-chloro-1H-indole-6-carboxamide
• CAS: 766556-59-6
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₃O
• 分子量: 277.754
• InChiKey: LUGOAWRJFGLPFN-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-dimethylaminomethyl-imidazol-1-yl)-benzoic acid 、 (1R,2S)-3-chloro-1H-indole-6-carboxylic acid (2-amino-cyclopentyl)-amide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-chloro-N-((1R,2S)-2-(4-(2-((dimethylamino)methyl)-1H-imidazol-1-yl)benzamido)cyclopentyl)-1H-indole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SAR and X-ray structures of enantiopure 1,2-cis-(1R,2S)-cyclopentyldiamine and cyclohexyldiamine derivatives as inhibitors of coagulation Factor Xa

  摘要：

  In the search of Factor Xa (FXa) inhibitors structurally different from the pyrazole-based series, we identified a viable series of enantiopure cis-(1R,2S)-cycloalkyldiamine derivatives as potent and selective inhibitors of FXa. Among them, cyclohexyldiamide 7 and cyclopentyldiamide 9 were the most potent neutral compounds, and had good anticoagulant activity comparable to the pyrazole-based analogs. Crystal structures of 7-FXa and 9-FXa illustrate binding similarities and differences between the five-and the six-membered core systems, and provide rationales for the observed SAR of PI and linker moieties. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.029
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-氨基-1-(Boc-氨基)环戊烷 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S)-3-chloro-1H-indole-6-carboxylic acid (2-amino-cyclopentyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DIAMINES AND DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS
  [FR] DIAMINES CYCLIQUES ET DERIVES COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XA

  摘要：

  公开号：

  WO2005032490A3