L-3-(3-hydroxy-4-pivaloyloxyphenyl)alanine hydrochloride | 122769-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-3-(3-hydroxy-4-pivaloyloxyphenyl)alanine hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-hydroxyphenyl]propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 122769-71-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅*ClH
• 分子量: 317.769
• InChiKey: NPLKLQHFJCUNNA-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 90.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 反应 11.42h， 生成 L-3-(3-hydroxy-4-pivaloyloxyphenyl)alanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  左旋多巴的邻苯二酚单酯的水解和酰基转移：1-3（3-羟基-4-新戊酰氧基苯基）丙氨酸

  摘要：

  已经进行了对L-3-（3-羟基-4-新戊酰氧基苯基）丙氨酸（1，NB-355）的水解和酰基迁移的研究，该口服后口服L-多巴水平持续升高。化合物1以纯4-O-新戊酰基-L-多巴的形式存在，但在溶液中迅速转化为3-和4-O-异构体的混合物。酰基迁移率随pH和温度的升高而增加，并且在平衡状态下4-O-异构体的含量为53-59％。1到L-多巴（6）的水解速率也随pH和温度的升高而增加，并在中性和碱性pH值下急剧加速。用O-新戊酰基-L-酪氨酸（3），二-O-新戊酰基-L-多巴（4）或L-多巴甲酯（5）未观察到在中性pH下的快速水解。由于这种化学稳定性，1在大鼠血浆中的水解速度远快于其他测试的儿茶酚酯。但是，在pH 6.0的大鼠肠匀浆中，被测试的酯中1的水解速度最慢，主要是由对二异氟磷酸酯（DFP）敏感的酯酶水解。因此，由于存在一个相邻的羟基，因此1在水解和酰基迁移方面显示出独特的体外特征。口服1后

  DOI：

  10.1002/jps.2600790811

文献信息

• TSUCHIYA, YOSHIMI;HAYASHI, MASAHIRO;TAKEHANA, HIROSHI;HISAHA, AKIHIRO;SAW+
  作者：TSUCHIYA, YOSHIMI、HAYASHI, MASAHIRO、TAKEHANA, HIROSHI、HISAHA, AKIHIRO、SAW+

  DOI：——

  日期：——