3,5-己二烯酸,2-羰基-6-苯基-,盐钾 | 139005-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3,5-己二烯酸,2-羰基-6-苯基-,盐钾
• 英文名称: 2-oxo-6-phenylhexa-3,5-dienoate potassium
• 英文别名: potassium 2-oxo-6-phenyl-3,5-hexadienoate；potassium;2-oxo-6-phenylhexa-3,5-dienoate
• CAS: 139005-35-9
• 化学式: C₁₂H₉O₃*K
• 分子量: 240.3
• InChiKey: CGKSVGCSSAMADF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.42
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-己二烯酸,2-羰基-6-苯基-,盐钾 在 (S)-3,3'-双(2,4,6-三甲基苯基)-1,1'-联萘酚膦酸酯 、 乙酰氯 、 异丙醇 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在绿色溶剂 iPrOH 中通过不对称二元酸催化对映选择性 Meerwein-Ponndorf-Verley 还原 β,γ-不饱和 α-酮酯

  摘要：

  通过使用不对称二元酸催化剂，单独在 iPrOH 中实现了 β,γ-不饱和 α-酮酯的对映选择性 Meerwein-Ponndorf-Verley 还原。0.2 mol% 的手性磷酸和 0.5 mol% Sc(OTf) 3的存在足以以优异的收率（高达 98%）和对映选择性（高达 99 %ee)。通过对 2-oxo-3-enoates 转移氢化的 DFT 研究，我们提出了一种可能的机制来阐明二元酸协同效应，并通过底物的乙烯基苯部分和手性磷酸的苯环。

  DOI：

  10.1039/d2gc03441g
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸 、 肉桂醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-己二烯酸,2-羰基-6-苯基-,盐钾
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜（I / II）催化的硝基酯与β，γ-不饱和α-酮酸酯的共轭加成反应

  摘要：

  通过使用手性铜催化剂，开发了硝基乙酸向β，γ-不饱和α-酮酸酯的高对映选择性迈克尔加成反应。迈克尔加成产物可以以高达99％ee的高收率获得 。利用这些致密官能化的产物，可以一步获得手性环状硝酮，它们是重要的合成中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201303512

文献信息

• Asymmetric Catalytic Formal 1,4‐Allylation of β,γ‐Unsaturated α‐Ketoesters: Allylboration/Oxy‐Cope Rearrangement
  作者：Qiong Tang、Kai Fu、Peiran Ruan、Shunxi Dong、Zhishan Su、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201905533

  日期：2019.8.19

  allylboronic acids to β,γ‐unsaturated α‐ketoesters has been realized by employing a chiral NiII/N,N′‐dioxide complex as the catalyst. This transformation proceeds by an allylboration/oxy‐Cope rearrangement sequence, providing a facile and rapid route to γ‐allyl‐α‐ketoesters with moderate to good yields (65–92 %) and excellent ee values (90–99 % ee). The isolation of 1,2‐allylboration products provided insight

  通过使用手性Ni II / N，N'-二氧化物络合物作为催化剂，已实现了对β，γ-不饱和α-酮酸酯的烯丙基硼酸的高度对映体选择性形式共轭烯丙基加成。该转化过程通过烯丙基硼化/ oxy-Cope重排序列进行，提供了简便且快速的途径，以中等至良好的收率（65-92％）和出色的ee值（90-99％ee）转化为γ-烯丙基-α-酮酸酯）。1,2-烯丙基化产物的分离提供了对随后oxy-Cope重排反应机理的认识：底物诱导的手性转移和手性Lewis酸加速过程。在实验研究和DFT计算的基础上，提出了一种罕见的船状过渡态模型，作为氧-科普重排过程中高手性转移的起源。
• Phosphine-Catalyzed Domino Reactions: A Route to Functionalized Bicyclic Skeletons
  作者：Erqing Li、You Huang

  DOI：10.1002/chem.201304003

  日期：2014.3.17

  sequential [2+3] and [3+2] annulation reactions was developed. In this domino reaction, γ‐substituted allenoates were used as novel C4 synthons, and the bicyclic cyclopenta[b]dihydrofuran derivatives were produced in good to excellent diastereoselectivities and yields under mild conditions. Furthermore, preliminary studies on an asymmetric variant of this reaction proceeded with moderate enantioselectivity

  涉及膦催化的连续的[2 + 3]和[3 + 2]环反应的新策略的开发。在该多米诺反应，γ取代的联烯酸酯被用作新型C- 4个合成子，和双环环戊二烯并[ b ]是在良好至优异的非对映选择性和温和的条件下生成物的收率二氢呋喃衍生物。此外，在该反应的不对称变型初步研究进行适度的对映选择性。
• Histone deacetylase inhibitors
  申请人：Lan-Hargest Hsuan-Yin

  公开号：US20050107348A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Histone deacetylase is a metallo-enzyme with zinc at the active site. Compounds having a zinc-binding moiety, such as, for example, a hydroxamic acid group or a carboxylic acid group, can inhibit histone deacetylase. Histone deacetylase can repress gene expression, including expression of genes related to tumor suppression. Accordingly, inhibition of histone deacetylase can provide an alternate route for treating cancer, hematological disorders, e.g., hemoglobinopathies, and genetic related metabolic disorders, e.g., cystic fibrosis and adrenoleukodystrophy.

  组蛋白去乙酰化酶是一种金属酶，其活性部位含锌。具有结合锌的基团的化合物，例如羟肟酸基团或羧酸基团，可以抑制组蛋白去乙酰化酶。组蛋白去乙酰化酶可以抑制基因表达，包括与肿瘤抑制相关的基因表达。因此，抑制组蛋白去乙酰化酶可以提供一种替代途径来治疗癌症、血液系统疾病（例如血红蛋白病）和遗传相关代谢性疾病（例如囊性纤维化和肾上腺白质脑病）。
• Histone Deacetylase Inhibitors
  申请人：Lan-Hargest Hsuan-Yin

  公开号：US20120035257A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Histone deacetylase is a metallo-enzyme with zinc at the active site. Compounds having a zinc-binding moiety, such as, for example, a hydroxamic acid group or a carboxylic acid group, can inhibit histone deacetylase. Histone deacetylase can repress gene expression, including expression of genes related to tumor suppression. Accordingly, inhibition of histone deacetylase can provide an alternate route for treating cancer, hematological disorders, e.g., hemoglobinopathies, and genetic related metabolic disorders, e.g., cystic fibrosis and adrenoleukodystrophy.

  组蛋白去乙酰化酶是一种含有锌活性位点的金属酶。具有锌结合基团（例如羟肟酸基团或羧酸基团）的化合物可以抑制组蛋白去乙酰化酶。组蛋白去乙酰化酶可以抑制基因表达，包括与肿瘤抑制相关的基因表达。因此，抑制组蛋白去乙酰化酶可以提供一种替代途径来治疗癌症、血液疾病（例如血红蛋白病）和遗传相关代谢疾病（例如囊性纤维化和肾上腺白质营养不良症）。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Lan-Hargest Hsuan-Yin

  公开号：US20110288168A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Histone deacetylase is a metallo-enzyme with zinc at the active site. Compounds having a zinc-binding moiety, such as, for example, a hydroxamic acid group or a carboxylic acid group, can inhibit histone deacetylase. Histone deacetylase inhibition can repress gene expression, including expression of genes related to tumor suppression. Accordingly, inhibition of histone deacetylase can provide an alternate route for treating cancer, hematological disorders, e.g., hemoglobinopathies, genetic disorders, e.g. Huntington's disease and spinal muscular atrophy and genetic related metabolic disorders, e.g., cystic fibrosis and adrenoleukodystrophy.

  组蛋白去乙酰化酶是一种含有锌活性位点的金属酶。具有锌结合基团的化合物，例如羟肟酸基团或羧酸基团，可以抑制组蛋白去乙酰化酶。组蛋白去乙酰化酶抑制可以抑制基因表达，包括与肿瘤抑制相关的基因表达。因此，抑制组蛋白去乙酰化酶可以提供一种替代途径来治疗癌症、血液学疾病（例如血红蛋白病）、遗传疾病（例如亨廷顿病和脊髓肌萎缩症）和遗传相关代谢性疾病（例如囊性纤维病和肾上腺白质脑病）。