allyl isothiocyanate | 1058737-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: allyl isothiocyanate
• 英文别名: 3-(sulfanylidene(113C)methylideneamino)prop-1-ene
• CAS: 1058737-73-7
• 化学式: C₄H₅NS
• 分子量: 100.145
• InChiKey: ZOJBYZNEUISWFT-AZXPZELESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl isothiocyanate 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以56%的产率得到2-(甲硫基)吡咯-2-(13)C
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的α-13C标记的卟啉用于研究多卟啉阵列中基态空穴的转移。

  摘要：

  深入了解多组分分子体系结构各个组成部分之间的电子通信对于合理设计分子电子和/或光子器件至关重要。为了适应氧化多卟啉结构中的基态空穴/电子转移过程，制备了对-二苯乙炔连接的锌卟啉二联体，其中一个卟啉带有两个（13）C原子，而另一个卟啉未标记。（13）C原子位于1和9位（对称于连接子连接位置的α-碳原子），这是卟啉a（1u）HOMO中电子/自旋密度的位点。通过KS（13）CN与烯丙基溴的反应引入（13）C标记，得到烯丙基异硫氰酸酯，经Trofimov吡咯合成后进行甲基化，得到2-（甲硫基）吡咯-2-（13）C。后者与低聚甲醛反应，然后进行加氢脱硫，得到二吡咯甲烷-1,9-（13）C，其与带有三个五氟苯基的二吡咯甲烷-1,9-二碳辛醇缩合后得到带有（13）C标记的三（五氟苯基）卟啉在1,9位和未取代的内消旋（5-）位。锌的插入，5-位溴化以及与带有适当官能化的二苯基乙炔连接基的未标记的卟啉的铃木

  DOI：

  10.1021/jo8012836
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 硫氰酸钾-13C 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到allyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的α-13C标记的卟啉用于研究多卟啉阵列中基态空穴的转移。

  摘要：

  深入了解多组分分子体系结构各个组成部分之间的电子通信对于合理设计分子电子和/或光子器件至关重要。为了适应氧化多卟啉结构中的基态空穴/电子转移过程，制备了对-二苯乙炔连接的锌卟啉二联体，其中一个卟啉带有两个（13）C原子，而另一个卟啉未标记。（13）C原子位于1和9位（对称于连接子连接位置的α-碳原子），这是卟啉a（1u）HOMO中电子/自旋密度的位点。通过KS（13）CN与烯丙基溴的反应引入（13）C标记，得到烯丙基异硫氰酸酯，经Trofimov吡咯合成后进行甲基化，得到2-（甲硫基）吡咯-2-（13）C。后者与低聚甲醛反应，然后进行加氢脱硫，得到二吡咯甲烷-1,9-（13）C，其与带有三个五氟苯基的二吡咯甲烷-1,9-二碳辛醇缩合后得到带有（13）C标记的三（五氟苯基）卟啉在1,9位和未取代的内消旋（5-）位。锌的插入，5-位溴化以及与带有适当官能化的二苯基乙炔连接基的未标记的卟啉的铃木

  DOI：

  10.1021/jo8012836