2-(2-溴苯基)戊-4-烯酸甲酯 | 139592-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴苯基)戊-4-烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(o-bromophenyl)pent-4-enoate
• 英文别名: methyl 2-(2-bromophenyl)pent-4-enoate
• CAS: 139592-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: CNTOYUMYOVFJTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)戊-4-烯酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 cis-1,3-dimethylindane
  参考文献：
  名称：

  Beckwith, Athelstan L. J.; Gerba, Sendaba, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 289 - 308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 8.5h， 生成 2-(2-溴苯基)戊-4-烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Beckwith, Athelstan L. J.; Gerba, Sendaba, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 289 - 308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual Activation of Unsaturated Amides with Schwartz's Reagent: A Diastereoselective Access to Cyclopentanols and N,O‐Dimethylcyclopentylhydroxylamines.
  作者：Aurélien Coelho、Mahasoa‐Salina Souvenir Zafindrajaona、Alexis Vallée、Jean‐Bernard Behr、Jean‐Luc Vasse

  DOI：10.1002/chem.202103789

  日期：2022.1.13

  The concomitant generation of a nucleophilic and an electrophilic site from unsaturated Weinreb amide by using Cp2Zr(H)Cl) as the unique reagent was developed to promote a cyclisation reaction. The access to trans-2-substituted cyclopentanols or cyclopentylhydroxylamines can be selectively driven by a judicious choice of the cyclisation promotor. An access to cis-3-substituted is also described.

  通过使用 Cp 2 Zr(H)Cl) 作为独特的试剂，开发了从不饱和 Weinreb 酰胺中同时产生亲核位点和亲电位点以促进环化反应。对环化促进剂的明智选择可以选择性地驱动获得反式-2-取代的环戊醇或环戊基羟胺。还描述了对顺式-3-取代的访问。
• Diastereoselective Access to<i>trans</i>-2-Substituted Cyclopentylamines
  作者：Antoine Joosten、Émilie Lambert、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol102038x

  日期：2010.11.19

  A highly diastereoselective synthesis of trans-2-substituted cyclopentylamines via a tandem hydrozirconation/Lewis acid-mediated cyclization sequence applied to butenyl oxazolidines is described. The method allows an easy preparation of diversely substituted cyclopentylamines which appear to be useful synthetic intermediates. This was further illustrated by the syntheses of (±)-Rodocaine, (±)-trans-pentacin

  描述了通过串联的加氢锆化/路易斯酸介导的环化序列对丁烯基恶唑烷进行的高非对映选择性合成反式-2-取代的环戊胺。该方法允许容易地制备似乎是有用的合成中间体的各种取代的环戊胺。（±）-罗多卡因，（±）-反式-戊烷和对映体富集的反式-环戊烷-1,2-二胺的合成进一步说明了这一点。