9,9'-(butane-1,4-diyl)bis(9H-carbazole-3-carbaldehyde) | 111282-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9,9'-(butane-1,4-diyl)bis(9H-carbazole-3-carbaldehyde)
• 英文别名: 9-[4-(3-Formylcarbazol-9-yl)butyl]carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 111282-26-9
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 444.533
• InChiKey: OJPLYAZMMHDSKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9'-(butane-1,4-diyl)bis(9H-carbazole-3-carbaldehyde) 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 生成 C₃₀H₂₆Br₂N₂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Partially Overlapped [3.n](3,9)Carbazolophanes

  摘要：

  合成了氰酰胺和氧杂桥式 [3.n](3,9)咔唑烷 1n 和 2n（n = 4 和 5）。14 和 25 的 X 射线分析表明，咔唑环具有部分重叠的几何形状。1n 和 2n（n = 4 和 5）的电子能谱显示两个咔唑环之间存在跨annular π-π 电子相互作用，而这些咔唑烷的荧光则显示出类似单体的发射。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.460
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di(9H-carbazol-9-yl)butane 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到9,9'-(butane-1,4-diyl)bis(9H-carbazole-3-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的具有不同受体的新型咔唑基有机染料：合成、表征、DSSC 制造和密度泛函理论研究

  摘要：

  摘要 用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的咔唑染料是一类必不可少的有机分子。两种新型有机染料 DRA-BDC 和 DTB-BDC 包括作为电子受体的罗丹宁-3-乙酸/硫代巴比妥酸和作为电子供体/间隔体的 N, N-丁基二咔唑结构，已被设计为 DSSC 的光敏剂。两种制备的染料均通过 IR、1H NMR、13C NMR、质谱和 CHN 分析表征。光物理性质的结果，两种染料 DRA-BDC 和 DTB-BDC 的紫外-可见光谱分别在 440 和 370 nm 处显示出较高的吸收峰。此外，对于电化学性质，两种结构都显示出比 I-/I - 3 更高的 + ve 基态氧化电位，以及比半导体导带边缘更高的 - ve 激发态氧化电位。然而，与 DTB-BDC 染料相比，在具有 DRA-BDC (η = 1.16%) 的 DSSCs 设备上观察到了高性能的功率转换。此外，DRA-BDC 在模拟 AM 1.5

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129297

文献信息

• Effects of methyl substituent on the charge-transfer complexations of dicarbazolylalkanes with p-chloranil, tetracyanoethylene and tetracyanoquinodimethane
  作者：Erol Asker、Ece Uzkara、Orhan Zeybek

  DOI：10.1016/j.saa.2011.05.047

  日期：2011.9

  constants, enthalpies, and entropies of their charge-transfer (CT) complexes with the π-acceptors p-chloranil, tetracyanoethylene, and tetracyanoquinodimethane were investigated. 1,n-Di(3-methylcarbazolyl)alkanes formed CT complexes with higher equilibrium constants, more negative enthalpies and entropies than 1,n-dicarbazolylalkanes. Vibrational spectra of CT complexes of one of the donor molecules (1,4-dicarbazolylbutane)

  合成了一系列1，n-二咔唑基烷烃和1，n-二（3-甲基咔唑基）烷烃（其中n = 1-5），并确定了其电荷转移（CT）的摩尔消光系数，平衡常数，焓和熵研究了与π-受体对氯苯甲醚，四氰基乙烯和四氰基喹二甲烷的配合物。1，n-二（3-甲基咔唑基）烷烃形成的CT络合物比1，n-二咔唑基烷烃具有更高的平衡常数，更多的负焓和熵。比较了供体分子之一（1,4-二咔唑基丁烷）与所有三个受体的CT复合物的振动光谱。
• Synthesis and photophysical properties of syn- and anti-[2.n](3,9)carbazolophanes
  作者：Yosuke Nakamura、Masayoshi Kaneko、Noriyuki Yamanaka、Keita Tani、Jun Nishimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00846-1

  日期：1999.6

  Both syn- and anti-[2.n](3,9)carbazolophanes (n = 4, 5) were obtained by the intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of bis(3-vinyl-N-carbazolyl)alkanes. In the case of n = 4, the syn-isomer afforded sandwich excimer fluorescence, whereas the anti-isomer gave monomer fluorescence. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.