tert-butyl N-[(2S,3S)-3-hydroxy-4-sulfanylbutan-2-yl]carbamate | 228850-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S,3S)-3-hydroxy-4-sulfanylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 228850-46-2
• 化学式: C₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 221.321
• InChiKey: PPXKLYGONGHSPR-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基{(1S)-1-[(2R)-2-环氧乙烷基]乙基}氨基甲酸酯 、 tert-butyl N-[(2S,3S)-3-hydroxy-4-sulfanylbutan-2-yl]carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到[(1S,2S)-3-((2R,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-butylsulfanyl)-2-hydroxy-1-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convergent, stereocontrolled synthesis of C2-symmetrical and pseudosymmetrical sulfur-tethered bis(amino alcohols)

  摘要：

  The totally enantiocontrolled preparation of C-2-symmetrical and pseudosymmetrical sulfur-tethered bis(amino alcohols) hom anti-3-amino-1,2-alkane diols is described. The key step in the synthetic procedure involves the use of triphenylsilanethiol as a sulfide or hydrogenosulfide equivalent in the regioselective nucleophilic ring opening of both anti- and syn-aminoalkyl epoxides. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00568-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-butanediol 在 三苯基硅烷硫醇 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S,3S)-3-hydroxy-4-sulfanylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A convergent, stereocontrolled synthesis of C2-symmetrical and pseudosymmetrical sulfur-tethered bis(amino alcohols)

  摘要：

  The totally enantiocontrolled preparation of C-2-symmetrical and pseudosymmetrical sulfur-tethered bis(amino alcohols) hom anti-3-amino-1,2-alkane diols is described. The key step in the synthetic procedure involves the use of triphenylsilanethiol as a sulfide or hydrogenosulfide equivalent in the regioselective nucleophilic ring opening of both anti- and syn-aminoalkyl epoxides. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00568-7