5-methyl-3-[4-(pent-4-ynyloxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazole | 368453-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-3-[4-(pent-4-ynyloxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-Methyl-3-(4-pent-4-ynoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 368453-53-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: GDNWDRJXGIFWOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-[4-(pent-4-ynyloxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-{3-[4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenoxy]propyl}isoxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  αGal-conjugated anti-rhinovirus agents: chemo-enzymatic syntheses and testing of anti-Gal binding

  摘要：

  本文描述了β-半乳糖苷结合抗鼻病毒剂1、2和3的合成及其抑制人类抗半乳糖抗体与β-半乳糖结合的能力。使用新型融合蛋白的高效酶促糖基化作用提供了关键的β-半乳糖中间体7，后者与各种连接基团结合形成β-半乳糖胺9、12和14。然后在1,1-羰基二咪唑（CDI）的存在下，通过这些胺与杂环酸18的酰胺偶联形成共轭物，随后对β-半乳糖部分进行脱保护。通过酶联免疫吸附试验（ELISA）测试，具有三乙二醇连接子的共轭物3对人类抗半乳糖抗体的结合亲和力最高。

  DOI：

  10.1039/b100356i
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5-methyl-3-[4-(pent-4-ynyloxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  αGal-conjugated anti-rhinovirus agents: chemo-enzymatic syntheses and testing of anti-Gal binding

  摘要：

  本文描述了β-半乳糖苷结合抗鼻病毒剂1、2和3的合成及其抑制人类抗半乳糖抗体与β-半乳糖结合的能力。使用新型融合蛋白的高效酶促糖基化作用提供了关键的β-半乳糖中间体7，后者与各种连接基团结合形成β-半乳糖胺9、12和14。然后在1,1-羰基二咪唑（CDI）的存在下，通过这些胺与杂环酸18的酰胺偶联形成共轭物，随后对β-半乳糖部分进行脱保护。通过酶联免疫吸附试验（ELISA）测试，具有三乙二醇连接子的共轭物3对人类抗半乳糖抗体的结合亲和力最高。

  DOI：

  10.1039/b100356i

文献信息

• 1,2,4-Oxadiazolyl-phenoxy-alkylisoxazoles and their use as antiviral agents
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0523803A1

  公开（公告）日：1993-01-20

  Compounds of the formula wherein:    Y is alkylene of 3 to 9 carbon atoms;    R₁ is lower-alkyl, lower-alkoxy-(C₁₋₃-alkyl), lower-alkoxycarbonyl, cyclopropyl or trifluoromethyl;    R₂ and R₃ independently are hydrogen, lower-alkyl, halogen, lower-alkoxy, nitro, trifluoromethyl or hydroxy; and    R₄ is hydrogen or lower-alkyl; where lower-alkyl and lower-alkoxy, each occurrence, have from 1-5 carbon atoms;    with the proviso that when R₁ is lower-alkyl, at least one of R₂ and R₃ is hydroxy; or pharmaceutically acceptable acid-addition salts thereof, are useful as antiviral agents, particularly against picornaviruses, including numerous strains of rhinovirus.

  式中的化合物 其中 Y 是 3 至 9 个碳原子的亚烷基； R₁ 是低级烷基、低级烷氧基（C₁₋₃-烷基）、低级烷氧基羰基、环丙基或三氟甲基； R₂ 和 R₃ 独立地为氢、低级烷基、卤素、低级烷氧基、硝基、三氟甲基或羟基；以及 R₄ 是氢或低级烷基；其中低级烷基和低级烷氧基各自具有 1-5 个碳原子； 但当 R₁ 是低级烷基时，R₂ 和 R₃ 中至少有一个是羟基；或其药学上可接受的酸加成盐、 可用作抗病毒剂，尤其是抗皮卡病毒，包括多种鼻病毒株。
• US5175177A
  申请人：——

  公开号：US5175177A

  公开（公告）日：1992-12-29