Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-triacetoxy-6-(2,2,2-trifluoro-ethoxysulfonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 197305-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-triacetoxy-6-(2,2,2-trifluoro-ethoxysulfonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-(2,2,2-trifluoroethoxysulfonyloxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 197305-66-1
• 化学式: C₁₆H₂₁F₃O₁₃S
• 分子量: 510.396
• InChiKey: BHJZGFVCDQSXQX-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-triacetoxy-6-(2,2,2-trifluoro-ethoxysulfonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-glucose 6-sulfate
  参考文献：
  名称：

  硫酸酯保护基的开发

  摘要：

  研究了三氟乙基酯作为碳水化合物中硫酸盐单酯的保护基。该酯是由硫酸盐经三氟重氮乙烷处理而形成的，并且与碳水化合物化学中使用的其他常见保护基团相容。用叔丁醇钾选择性裂解三氟乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01681-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖 在 三氧化硫吡啶 、 柠檬酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-triacetoxy-6-(2,2,2-trifluoro-ethoxysulfonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  硫酸酯保护基的开发

  摘要：

  研究了三氟乙基酯作为碳水化合物中硫酸盐单酯的保护基。该酯是由硫酸盐经三氟重氮乙烷处理而形成的，并且与碳水化合物化学中使用的其他常见保护基团相容。用叔丁醇钾选择性裂解三氟乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01681-x