(R)-methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)pentanoate | 109053-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)pentanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]pentanoate
• CAS: 109053-82-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: LNGWFAYWXBUMDG-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)pentanoate 在 potassium fluoride 、 tetrafluoroboric acid 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (-)-(R)-3-羟基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的1,4-加成至N-烯丙基-杜鹃花的对映体纯的β-甲硅烷基羧基衍生物的制备。初步沟通†

  摘要：

  EtAlCl 2促进有机铜试剂向樟脑衍生的，共轭的N-烯酰基-杜鹃花中的添加，得到具有高非对映异构性的饱和和烯属的β-甲硅烷基羧基衍生物。非破坏性地除去手性助剂，然后氧化Si-C键裂解，提供了对映体纯的乙酸酯衍生的醛醇和丙酸酯类衍生的“抗”-醛醇（通过甲硅烷基定向的α-甲基化）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690703
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 Chloro-tris(triphenyl-phosphine)rhodium lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 氢气 、 二氯乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的1,4-加成至N-烯丙基-杜鹃花的对映体纯的β-甲硅烷基羧基衍生物的制备。初步沟通†

  摘要：

  EtAlCl 2促进有机铜试剂向樟脑衍生的，共轭的N-烯酰基-杜鹃花中的添加，得到具有高非对映异构性的饱和和烯属的β-甲硅烷基羧基衍生物。非破坏性地除去手性助剂，然后氧化Si-C键裂解，提供了对映体纯的乙酸酯衍生的醛醇和丙酸酯类衍生的“抗”-醛醇（通过甲硅烷基定向的α-甲基化）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690703

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Grignard Reagents to 3-Silyl Unsaturated Esters for the Facile Preparation of Enantioenriched β-Silylcarbonyl Compounds and Allylic Silanes
  作者：Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/chem.201403849

  日期：2014.12.8

  deliver synthetically useful chiral β‐silylcarbonyl compounds was developed. The synthetic value of this methodology was further illustrated by the synthesis of enantioenriched β‐hydroxyl esters and the facile access granted to various α‐chiral allylic silanes. A plethora of diastereoselective transformations of β‐silylenolates were also investigated and afforded manifold organosilanes that contained contiguous

  开发了格氏试剂到3-甲硅烷基不饱和酯的高度对映选择性共轭加成物，以提供合成上有用的手性β-甲硅烷基羰基化合物。该方法的合成价值通过富含对映体的β-羟基酯的合成以及各种α-手性烯丙基硅烷的便捷获得而得到进一步说明。还研究了β-硅烷基油酸酯的大量非对映选择性转化，并提供了多种有机硅烷，这些有机硅烷包含具有优异对映选择性的连续立体中心。
• OPPOLZER W.; MILLS R. J.; PACHINGER W.; STEVENSON TH., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 7, 1542-1545
  作者：OPPOLZER W.、 MILLS R. J.、 PACHINGER W.、 STEVENSON TH.

  DOI：——

  日期：——